Hexahydroporfin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
5,10,15,20,22,24-hexahydroporfyrin
|
|
| Andra namn porfyrinogen; Calix[4]pyrrol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 7545460 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C20H20N4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 316,408 g·mol -1 |
| Utseende | Färglöst fast material |
| Smältpunkt | 185 °C (365 °F; 458 K) (sönderdelas) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hexahydroporfin är en organisk kemisk förening med formeln C 20 H 20 N 4 . Molekylen består av fyra pyrrolringar förbundna med metylenbryggor −CH 2 − till en större (icke- aromatisk ) makrocykelring , vilket gör den till en av de enklaste tetrapyrrolerna och den enklaste "sanna". Som indikeras av namnet, kan det ses som härlett från porfin genom tillägg av sex väteatomer : fyra på metinbryggorna och två på kväveatomerna .
Hexahydroporfin förekommer inte i naturen, men är kärnan i porfyrinogener såsom uroporfyrinogen III (UROGEN), som är prekursorer till många porfyriner — derivat av porfin av stor biologisk betydelse. De sex väteämnena i denna kärna avlägsnas i ett senare metaboliskt skede av enzymet protoporfyrinogenoxidas . På grund av detta samband kallas föreningen även ( osubstituerad ) porfyrinogen .
Föreningen är en färglös fast substans, löslig i diklormetan , aceton och dietyleter . Det sönderdelas vid 185°C.
Förberedelse
Derivat av hexahydroporfin, med olika grupper bundna till pyrrol- eller metylenbryggorna, förekommer i naturen och har studerats under lång tid. Den osubstituerade föreningen har emellertid syntetiserats med gott utbyte först 2001. Den kan erhållas genom successiva kondensationer av 2,5-bis(hydroximetyl)pyrrol och pyrrol, med en tripyrrolmellanprodukt.
Föreningen kan också framställas genom reduktion av porfin-zinkkomplex.
Se även
- Tetrahydroporfin