Hexafluortioaceton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-tion |
|
| Andra namn Perfluortioaceton
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 3 F 6 S | |
| Molar massa | 182,08 g-mol -1 |
| Utseende | blå gas |
| Kokpunkt | 8 °C (46 °F; 281 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hexafluortioaceton är en organisk perfluortionförening med formeln CF 3 CSCF 3 . Vid standardförhållanden är det en blå gas.
Produktion
Hexafluortioaceton tillverkades först av Middleton 1961 genom att koka bis- (perfluorisopropyl)kvicksilver med svavel .
Egenskaper
Hexafluortioaceton kokar vid 8 °C. Under denna är det en blå vätska.
Färg
00 Den blå färgen beror på absorption i det synliga ljusområdet med band vid 800–675 nm och 725–400 nm. Dessa band beror på T 1 –S och S 1 –S övergångar. Det finns också en stark absorption i ultraviolett runt 230-190 nm.
Reaktioner
Hexafluortioaceton fungerar mer som en äkta tiokarbonyl (C=S) än många andra tiokarbonylföreningar, eftersom den inte kan bilda tioenolföreningar (=CSH), och svavlet är inte i ett negativt joniserat tillstånd (CS - ). Hexafluortioaceton angrips inte av vatten eller syre vid standardbetingelser som många andra tiokarbonyler.
Baser utlöser bildningen av en dimer 2,2,4,4-tetrakis-(trifluorometyl)-1,3-ditietan. Baser inkluderar aminer .
Dimeren kan upphettas för att regenerera hexafluortioacetonmonomeren.
Dimeren produceras också i en reaktion med hexafluorpropen och svavel med lite kaliumfluorid .
Hexafluortioaceton reagerar med bisulfit och bildar ett Buntesalt CH(CF 3 ) 2 SSO 2 − .
Merkaptaner som reagerar med hexafluortioaceton ger disulfider eller en tiohemiketal:
- R-SH + C(CF3 ) 2S → RSS-CH( CF3 ) 2 .
- R-SH + C(CF3 ) 2S → RSC(CF3 ) 2SH ( till exempel i metylmerkaptan eller etylmerkaptan ).
Med merkaptoättiksyra , istället för en tiohemiketal, ger vatteneliminering en ringformad molekyl som kallas ditiolanon -CH 2 C(O)SC(CF 3 ) 2 S- (2,2-di(trifluormetyl)-1,3-ditiolan- 4-ett). Vattenhaltig klorväte resulterar i bildningen av en dimer disulfid CH(CF3 ) 2SSC ( CF3 ) 2Cl . Vätebromid med vatten ger liknande CH(CF 3 ) 2 SSC(CF 3 ) 2 Br. Torr vätejodid gör något annorlunda och minskar svavelframställningen CH(CF 3 ) 2 SH. Våt vätejodid reduceras endast till en disulfid CH(CF 3 ) 2 SSC(CF 3 ) 2 H. Starka organiska syror tillsätter vatten för att ge en disulfidförening CH(CF 3 ) 2 SSC(CF 3 ) 2 OH.
Klor och brom tillsätts till hexafluortioaceton för att göra CCl(CF3 ) 2SCl och CBr( CF3 ) 2SBr .
Med diazometan producerar hexafluortioaceton 2,2,5,5-tetrakis(trifluormetyl)-l,3-ditiolan, en annan substituerad ditiolan. Difenyldiazonietan reagerar och bildar en treledad ring som kallas tiiran (di-2,2-trifluorometyl-di-3,3-fenyl-tiiran)
Trialkylfosfiter (P(OR) 3 ) reagerar för att göra en trialkoxibis(trifluormetyl)metylenfosforan (RO) 3P =C(CF3 ) 2 och en tiofosfit (RO) 3PS .
Hexafluortioaceton kan fungera som en ligand på nickel.
Hexafluortioaceton är mycket reaktivt mot alkener och diener som kombineras via additionsreaktioner. Med butadien reagerar den till och med så lågt som -78 °C för att ge 2,2-bis-(trifluormetyl)-3,6-dihydro-2H-l-tiapyran.
Se även
externa länkar
-
Media relaterade till Hexafluorothioacetone på Wikimedia Commons
