Grieco eliminering
Grieco -elimineringen är en organisk reaktion som beskriver elimineringsreaktionen av en alifatisk primär alkohol genom en selenid till en terminal alken . Den är uppkallad efter Paul Grieco .
Alkoholen reagerar först med o- nitrofenylselenocyanat och tributylfosfin för att bilda en selenid via en nukleofil substitution på selenet med elektronbrist . I det andra steget oxideras seleniden med väteperoxid för att ge en selenoxid . Denna struktur sönderdelas för att bilda en alken genom en E i- elimineringsmekanism med utdrivning av en selenol på ett sätt som liknar det för Cope-elimineringen . Denna reaktion deltar i syntesen av ring C i Danishefsky Taxol-syntesen .
- ^ Organoseleniumkemi. En enkel enstegssyntes av alkylarylselenider från alkoholer Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa; J. Org. Chem. ; 1976 ; 41(8); 1485-1486. doi : 10.1021/jo00870a052
- ^ Olefinsyntes. Hastighetsökning av elimineringen av alkylarylselenoxider genom elektronbortdragande substituenter K. Barry Sharpless och Michael W. Young J. Org. Chem. ; 1975 ; ; 947 - 949. doi : 10.1021/jo00895a030