Erysodienon

Erysodienon
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (9bS ) -7-hydroxi-8,11-dimetoxi-1,2,4,5-tetrahydro-12H- indolo [7a,1- a ]isokinolin-12-on
Identifierare
CAS-nummer	5531-67-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	74174422;
PubChem CID	101277375;
	InChI InChI=1S/C18H19NO4/c1-22-16-9-13-11(7-14(16)20)3-5-19-6-4-12-8-15(21)17(23-2) 10-18(12,13)19/h7-10,20H,3-6H2,1-2H3/t18-/m0/s1 Nyckel: QVVZUVOFOCDCTO-SFHVURJKSA-N ;
	LEDER COC1=C(C=C2CCN3CCC4=CC(=O)C(=C[C@@]43C2=C1)OC)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C18H19NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	313,353 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Erysodienon är en nyckelprekursor i biosyntesen av många Erythrina -producerade alkaloider . Tidigt arbete gjordes av Derek Barton och medarbetare för att illustrera de biosyntetiska vägarna mot erythrina-alkaloider. Det visades att erysodienon kunde syntetiseras från enkla utgångsmaterial genom ett liknande tillvägagångssätt som dess biosyntetiska väg, vilket ledde till utvecklingen av den biomimetiska syntesen av erysodienon.

Syntes

Biosyntesen av erysodienon involverar ett nyckelsteg av oxidativ fenolkoppling . Med utgångspunkt från S-norprotosinomenin-prekursor A, bildar cyklisering via oxidativ fenolkoppling intermediär B, som i sin tur kan omarrangeras för att bilda intermediär C. Hydrogenering av C bildar difenokinon-intermediären E. En intramolekylär Michael-additionsreaktion omvandlar E till slutprodukten, erysodienon .

Föreslagen biosyntetisk väg för erysodienon

En biomimetisk syntesväg för erysodienon utvecklades baserat på en liknande oxidativ fenolkopplingsmekanism. Barton och medarbetare fann att behandling av bisfenoletylaminprekursor F med oxidanter som K3Fe(CN)6 initierade oxidativ fenolkoppling för att bilda den 9-ledade ringstrukturen i intermediär D som i sig genomgår en Michael-tillsats för att ge erysodienon.

Biomimetisk syntes av erysodienon

Vidare läsning

Castedo, Luis; Dominguez, Domingo (januari 1989). "Kapitel 4: Dibenzazonine Alkaloids". I Arnold Brossi (red.). Alkaloiderna: Kemi och farmakologi . Vol. 35. Akademisk press. s. 177–214.
Chou, Chun Tzer; Swenton, John S. (oktober 1987). "En konvergent strategi för syntes av Erythrina-alkaloider". Journal of the American Chemical Society . 109 (22): 6898–6899. doi : 10.1021/ja00256a079 . ISSN 0002-7863 .