Epicocconon

Epicocconon
Chemical structure of epicocconone
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(6S , 9aS ) -6-(hydroximetyl)-3-[(1Z , 4E , 6E , 8E ) -1-hydroxi-3-oxodeka-1,4,6,8-tetraen-1 -yl]-9a-metyl-5,6-dihydro-2H - furo[3,2- g ][2]bensopyran-2,9(9aH ) -dion
Andra namn
Djup lila

Lava lila

Blixtsnabb
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C23H22O7/c1-3-4-5-6-7-8-15(25)11-19(26)20-18-10-14-9-16(12-24)29-13- 17(14)21(27)23(18,2)30-22(20)28/h3-8,10-11,13,16,24,26H,9,12H2,1-2H3/b4-3+ ,6-5+,8-7+,19-11-/t16-,23-/m0/s1
    Nyckel: JKMBMIMLVFMXRW-LYYFRFARSA-N
  • InChI=1/C23H22O7/c1-3-4-5-6-7-8-15(25)11-19(26)20-18-10-14-9-16(12-24)29-13- 17(14)21(27)23(18,2)30-22(20)28/h3-8,10-11,13,16,24,26H,9,12H2,1-2H3/b4-3+ ,6-5+,8-7+,19-11-/t16-,23-/m0/s1
    Nyckel: JKMBMIMLVFMXRW-LYYFRFARBG
  • C/C=C/C=C/C=C/C(=O)/C=C(/C1=C2C=C3C[C@H](OC=C3C(=O)[C@]2(OC1 =O)C)CO)\O
Egenskaper
C23H22O7 _ _ _ _ _
Molar massa 410,422 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Epicocconon är ett fluorescerande färgämne med långa Stokes-skift som finns i svampen Epicoccum nigrum . Även om den är svagt fluorescerande i vatten (grön emission, 520 nm ) reagerar den reversibelt med proteiner för att ge en produkt med en stark orange-röd emission (610 nm). Epicoconone är anmärkningsvärt eftersom det är den första kovalenta/ reversibla /turn-on fluoroforen som upptäckts och är en naturlig produkt med en ny fluorescerande ställning. Följaktligen kan detta färgämne användas som en känslig totalproteinfärgning för 1D- och 2D-elektrofores , kvantitativ bestämning av proteinkoncentrationen, vilket gör det till en kraftfull laddningskontroll för Western blots .

Syntetisk variant

Förutom den naturliga varianten från svampen finns det flera syntetiska analoger. Med avseende på proteinfärgningsegenskaper finns det få skillnader mellan naturliga och syntetiska analoger.