Eoxin C4

Eoxin C4
Namn
	IUPAC namn L -y-glutamyl- S - [ (6S , 7R , 8E , 10E , 12Z ,15Z )-19-karboxi-6-hydroxi-8,10,12,15-nonadecatetraen-7- yl ] -L - cysteinylglycin
Identifierare
CAS-nummer	75290-60-7;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:63984;
ChemSpider	24822073;
PubChem CID	42607303;
	InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-27(36) 37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4,6-10,13, 16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37) )(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/ s1 Nyckel: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N ;
	LEDER CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C30H47N3O9S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	625,78 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Eoxin C4 , även känd som 14,15- leukotrien C4 , är ett eoxin . Celler gör eoxiner genom att metabolisera arakidonsyra med ett 15- lipoxygenasenzym för att bilda 15( S )-hydroperoxieikosapentaensyra (dvs. 15( S )-HpETE). Denna produkt omvandlas sedan seriellt till eoxin A4 (dvs. EXA4 ), EXC4, EXD4 och EXE4 av LTC4-syntas , ett oidentifierat gamma-glutamyltransferas respektive ett oidentifierat dipeptidas , i en väg som verkar lik om inte identisk med den väg som bildar leukotreiner, dvs LTA4 , LTC4 , LTD4 och LTE4 . Denna väg visas schematiskt enligt följande:

Arakidonsyra + O ₂ → 15( S )-HpETE → EXA4 → EXC4 → EXD4 → EXE4

EXA ₄ ses som en intracellulärt bunden, kortlivad intermediär som snabbt metaboliseras till nedströms eoxiner. Eoxinerna nedströms EXA4 utsöndras från deras moderceller och, det har föreslagits men ännu inte bevisats, tjänar de till att reglera allergiska reaktioner och utvecklingen av vissa cancerformer (se Eoxiner ).

^ ^a ^b Claesson HE (september 2009). "Om biosyntesen och den biologiska rollen av eoxiner och 15-lipoxygenas-1 i luftvägsinflammation och Hodgkins lymfom". Prostaglandiner Övriga lipidmedier . 89 (3–4): 120–5. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .
^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). "Reglering av inflammation i cancer av eikosanoider" . Prostaglandiner och andra lipidförmedlare . 96 (1–4): 27–36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344 . PMID 21864702 .
^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). "Eoxiner är proinflammatoriska arakidonsyrametaboliter som produceras via 15-lipoxygenas-1-vägen i mänskliga eosinofiler och mastceller. " Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596 . PMID 18184802 .

[15-LOX-1_review-1] Claesson HE (september 2009). "Om biosyntesen och den biologiska rollen av eoxiner och 15-lipoxygenas-1 i luftvägsinflammation och Hodgkins lymfom". Prostaglandiner Övriga lipidmedier . 89 (3–4): 120–5. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .

[pmid21864702-2] Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). "Reglering av inflammation i cancer av eikosanoider" . Prostaglandiner och andra lipidförmedlare . 96 (1–4): 27–36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344 . PMID 21864702 .

[pmid18184802-3] Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). "Eoxiner är proinflammatoriska arakidonsyrametaboliter som produceras via 15-lipoxygenas-1-vägen i mänskliga eosinofiler och mastceller. " Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596 . PMID 18184802 .

Namn

IUPAC namn L -y-glutamyl- S - [ (6S , 7R , 8E , 10E , 12Z ,15Z )-19-karboxi-6-hydroxi-8,10,12,15-nonadecatetraen-7- yl ] -L - cysteinylglycin
Identifierare
CAS-nummer	75290-60-7
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:63984
ChemSpider	24822073
PubChem CID	42607303
InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-27(36) 37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4,6-10,13, 16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37) )(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/ s1 Nyckel: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
LEDER CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O
Egenskaper
Kemisk formel	C30H47N3O9S _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_} _
Molar massa	625,78 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser