Ditetrahydrofurylpropan
propane.png)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2'-(propan-2,2-diyl)bis(oxolan) |
|
| Andra namn 2,2-di(tetrahydrofuryl)propan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.239.226 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H20O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 184,279 g-mol -1 |
| Kokpunkt | 145 till 146 °C (293 till 295 °F; 418 till 419 K) (58 mm Hg) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H226 , H302 , H317 , H319 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P531 , P303+P53+ , P303+P53+ 21 , P330 , P333 + P313 , P337+P313 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Ditetrahydrofurylpropan är en färglös vätska som kokar vid 145-146 °C vid 60 mm Hg. Den kan framställas genom hydrering av 2,2-di-2-furylpropan . Med tanke på strukturen av ditetrahydrofurylpropan, antyder DTHFP att denna molekyl kan existera som olika stereoisomerer beroende på orienteringen av de två H-atomerna intill isopropyliden-bryggenheten. Mesoformen (absolut konfiguration SR eller RS) är symmetrisk, medan stereoisomererna (med absolut konfiguration SS och RR) representerar ett racemiskt par.
Synonymer
Furan, 2,2'-(1-metyletyliden)bis[tetrahydro-2,2-bis(2-oxolanyl)propan 2,2-bis(2-tetrahydrofuryl)propan 2,2'-isopropylidenbis(tetrahydrofuran) Bistetrahydrofurylpropan DTHFP
Syntes
Ditetrahydrofurylpropan syntetiserades 1986 av Huffman via hydrering av 2,2-di-2-furylpropan . Vakuumdestillerad 2,2-di-2-furylpropan kan hydreras i nästan kvantitativt utbyte i alkohollösningsmedel som använder palladium på kol eller rodium på kol katalysatorer. Typiska reaktionstider är några timmar vid måttliga temperaturer vid 100-800 psig vätetryck.
Ansökningar
Ditetrahydrofurylpropan (DTHFP) har funnits som en gummitillsats vid tillverkning av gummi med hög vinylhalt för högpresterande däck. DTHFP fungerar som en anjonisk polymerisationskatalysatormodifierare som tillåter framställning av gummi med hög vinylhalt.
Eftersom de meso- och racemiska formerna av DTHFP är diastereomera, har de olika fysikaliska egenskaper och kan i princip separeras med fysikaliska metoder. I själva verket har de diastereomera formerna av DTHFP separerats genom kolonnkromatografi över silikagel. Den symmetriska mesoformen av DTHFP visade sig vara betydligt effektivare för att öka vinylhalten i gummi än den racemiska formen.