Dioleoyl-3-trimetylammoniumpropan

Dioleoyl-3-trimetylammoniumpropan

Namn
IUPAC-namn 2,3-bis{[( Z )-oktadek-9-enoyl]oxi}propyl-trimetylazanium
Andra namn DOTAP
Identifierare
CAS-nummer	113669-21-9 (katjon)   Y 132172-61-3 (kloridsalt)   Y 144189-73-1 ( metansulfonatsalt )
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
PubChem CID	6437371 (katjon) 11636182 (kloridsalt)
UNII	MR86K0XRQP (katjon)   Y 3R78UC794Z (kloridsalt)   Y
InChI InChI=1S/C42H80NO4/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(44)46-39-40( 38-43(3,4)5)47-42(45)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/ h20-23,40H,6-19,24-39H2,1-5H3/q+1/b22-20-,23-21- Nyckel: KWVJHCQQUFDPLU-YEUCEMRASA-N
LEDER CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OCC(C[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
Egenskaper
Kemisk formel	C 42 H 80 NO 4 + (katjon) C 42 H 80 NO 4 Cl (kloridsalt)
Molar massa	663,10 g/mol (katjon) 698,56 g/mol (kloridsalt)
Utseende	Vitt fast ämne (kloridsalt)
Vattenlöslighet	Lösligt (kloridsalt)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

1,2-Dioleoyl-3-trimetylammoniumpropan (ofta förkortat DOTAP eller 18:1 TAP ) är en katjonisk tensid med två kedja, eller gemini . Det förekommer oftast som en aktiv ingrediens i vissa sköljmedel . Det rena materialet kan också användas för liposomtransfektion av DNA, RNA och andra negativt laddade molekyler.

Syntes

Det kommersiella materialet som används för tygmjukgöring bildas genom die- esterifiering av 2,3-epoxipropyltrimetylammoniumklorid (EPTAC) med delvis hydrerad palmolja och innehåller som sådan en blandning av fettsyrasvansar ; palmitinsyra (mättad C16), stearinsyra (mättad C18), oljesyra (enkelomättad C18) och linolsyra (fleromättad C18). I praktiken tenderar den mättade di-steratföreningen att vara huvudkomponenten i dessa blandningar.

Disteraten, ibland kallad Hamburg Esterquat (HEQ), CAS-nr: 220609-41-6

Material avsett för transfektion framställs på liknande sätt från oljesyra med hög renhet.

Ansökningar

Sköljmedel

Det introducerades ursprungligen på de europeiska marknaderna under 1990-talet på grund av oro över miljöeffekterna av DODAC , som var det huvudsakliga sköljmedlet som användes vid den tiden. Huvudskillnaden var införlivandet av klyvbara estergrupper avsedda att påskynda dess biologiska nedbrytning. Det är ett överlägset mjukmedel jämfört med di- och trietanolaminbaserade mjukningsmedel men lider av en ökad tendens att hydrolysera. Små lappteststudier har inte visat några tydliga bevis på att det verkar irriterande på huden.

Liposomalt transfektionsmedel

DOTAP är ett katjoniskt ytaktivt ämne och kan bilda stabila katjoniska liposomer i lösning, dessa absorberar lätt DNA och andra negativt laddade organiska föreningar. De DNA-laddade liposomerna kan sedan tillsättas direkt till cellodlingsmediet, där de kommer att kombineras med cellmembranet och frigöra sin nyttolast i cellen.