Di- tert -butylcyklopentadien
Identifierare | |
---|---|
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C13H22 _ _ _ | |
Molar massa | 178,319 g-mol -1 |
Kokpunkt | 100–105 °C (212–221 °F; 373–378 K) 30 torr |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Di- tert butylcyklopentadien - är en organisk förening med formeln (Me3C ) 2C5H4 , där Me = metyl . Det är en färglös vätska som är löslig i organiska lösningsmedel. Föreningen är konjugatsyran av di- tert -butylcyklopentadienylliganden, (Me 3 C) 2 C 5 H 3 − (ibland förkortat Cp ‡ − ). Två regioisomerer av di- tert -butylcyklopentadien existerar, beroende på den relativa placeringen av dubbelbindningarna .
Syntes och reaktioner
Di- tert -butylcyklopentadien framställs genom alkylering av cyklopentadien med tert -butylbromid under fasöverföringsbetingelser.
är prekursorn till många metallkomplex , såsom olefinpolymerisationskatalysatorn ( ( Me3C ) 2C5H3 ) TiCl3 .
Konjugatbasen av di- ( Me3C ) 3C5H3 : tert - butylcyklopentadien reagerar med en tredje ekvivalent tert butylbromid - för att ge
- (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + NaH → Na(Me 3 C) 3 C 5 H 3 + H 2
- Na(Me 3 C) 2 C 5 H 3 + Me 3 CBr → (Me 3 C) 3 C 5H3 + NaBr _
- ^ Hyster, Todd K. (2015). "1,3-Di- tert -butylcyklopentadien". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis : 1–2. doi : 10.1002/047084289X.rn01866 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). Syntes av 1,3,5-Tri- tert - dess metallkomplex Na{1,2,4-(Me3C ) 3C5H2 } och Mg{ η5-1 - Butylcyklopenta 1,3 -dien och , 2,4- Me3C ) 3C5H2 ) 2 . _ _ _ ( Oorganiska synteser. Vol. 37. sid. 199. doi : 10.1002/9781119477822.ch8 . S2CID 105376454 .
- ^ Nomura, Kotohiro; Naga, Naofumi; Miki, Misao; Yanagi, Kazunori; Imai, Akio (1998). "Syntes av olika icke-bryggade titan(IV) cyklopentadienyl−aryloxikomplex av typen Cp′Ti(OAr)X 2 och deras användning vid katalys av alkenpolymerisation. Viktiga roller för substituenter på både aryloxi- och cyklopentadienylgrupper". Organometalliska ämnen . 17 (11): 2152–2154. doi : 10.1021/OM980106R .