Deltinsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3-dihydroxicykloprop-2-en-1-on |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H2O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,05 g/mol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Deltinsyra (även känd som dihydroxicyklopropenon eller triangelsyra ) är ett kemiskt ämne med den kemiska formeln C 3 O(OH) 2 . Det kan ses som en keton och dubbel enol av cyklopropen . Vid rumstemperatur är det ett stabilt vitt fast ämne, lösligt i dietyleter , som sönderdelas (ibland explosivt) mellan 140 °C och 180 °C, och reagerar långsamt med vatten.
Derivat
Deltate och salter
Deltinsyra anses vara en syra eftersom det är en särskilt sur endiol , där hydroxylgrupper relativt lätt förlorar sina protoner (p K a1 = 2,57, p K a2 = 6,03), vilket lämnar efter sig den symmetriska deltatanjonen , C 3 O 2− 3 .
De första deltatsalterna (av litium och kalium ) beskrevs 1976, också av Eggerding och West. Litiumdeltat Li 2 C 3 O 3 är ett vattenlösligt vitt fast ämne. Liksom de andra cykliska dianjonerna med formeln (CO)
2− n har deltat-anjonen en uttalad aromatisk karaktär som bidrar till dess relativa stabilitet.
Analoger
En analog av deltat-anjonen kan erhållas genom att ersätta de tre syreatomerna (=O eller −O − ) med cyanoiminogrupper (=N−C≡N eller −N=C=N − ) för att ge den symmetriska anjonen C
3 ( NCN)
2− 3 . Ersättning av de tre syreatomerna med dicyanometylen (=C(CN) 2 ) ger ett oxiderande ämne som lätt reduceras till en stabil radikalanjon och dianjon.
Syntes
Deltinsyra erhölls ursprungligen genom fotolys av ester- bis(trimetylsilyl) -squaratet , som omvandlades till bis(trimetylsilyl)-derivat. Vid bestrålning med UV-ljus dekarbonylerar disilylföreningen. Nedbrytning av den senare med butanol gav deltinsyra.
Syran kan också framställas genom reaktion mellan silversquarat och trimetylsilylklorid .
Deltat-anjonen har också erhållits genom direkt cyklotrimerisering av kolmonoxid vid omgivningsbetingelser. Kolmonoxid löst i pentan reagerade med en urankoordinationsförening , vilket gav en deltatanjon bunden till två uranatomer.