Dekametylkoboltocen

Dekametylkoboltocen
Decamethylcobaltocene.svg
Namn
IUPAC-namn
Bis(η5-pentametylcyklopentadienyl)kobolt(II)
Andra namn
bis(ri5-pentametylcyklopentadienyl)kobolt
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/2C10H15.Co/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2  ☒ N
    Nyckel: NGJVBICXQZVNEF-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/2C10H15.Co/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2
    Nyckel: NGJVBICXQZVNEF-UHFFFAOYAU
  • C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)CC[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.[Co+2]
Egenskaper
C 20 H 30 Co
Molar massa 329,393 g·mol -1
Utseende mörkbrun
Smältpunkt > 210 °C (410 °F; 483 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Dekametylkoboltocen är en organisk koboltförening med formeln Co(C 5 (CH 3 ) 5 ) 2 , förkortad CoCp
2
. Det är ett mörkbrunt fast ämne. Denna förening används som ett starkt reduktionsmedel i organometallisk kemi .

Syntes

Dekametylkoboltocen framställs genom behandling av LiCp* med CoCl 2 :

2 LiCp* + CoCl2 2 LiCl + CoCp* 2

Den permetylerade formen är mer luftkänslig än moderkoboltocenen, grund av de induktiva effekterna av metylgrupper. Det är en termiskt stabil förening och genomgår vakuumsublimering .

Bindning

Co(C5Me5 ) 2 är en metallocen , med idealiserad D5d - symmetri . Liksom koboltocen har dekametylkoboltocen ett 19-elektronantal i sitt valensskal och är paramagnetiskt.

Det används som ett enelektronreducerande medel . I förhållande till ferrocen / ferrocenium är redoxpotentialen för paret [CoCp* 2 ] +/0 -1,94 V jämfört med paret [CoCp 2 ] +/0 på -1,33 V (i diklormetan ). Som jämförelse är skillnaden mellan redoxferrocen och dess permetylerade derivat FeCp* 2 +/0 -par -0,59 V (även i diklormetan).

Strukturera

Dekametylkoboltocen och dekametylferrocen har mycket liknande strukturer. Den ytterligare elektronen upptar en orbital som är antibindande med avseende på Co-C-bindningarna. Co-C-avstånd på 2,118 Å vid rumstemperatur är något längre än vad som ses i andra metallocener, såsom Fe-C-bindningarna i ferrocen, och ganska längre än dess moderkoboltocen vid 2,096 Å vid rumstemperatur (i gasfasen, Co. -C-avstånden i Cp 2 Co är 2,119 Å, vilket nära liknar Co-C-bindningslängderna för dekametylkoboltocen.

En illustrativ redoxreaktion av dekametylkoboltocen är:

2 CoCp* 2 + C 60 → 2 [CoCp* 2 ] + + [C 60 ] 2−
  1. ^ Connelly, Neil G., Geiger, Willam E. Kemiska redoxmedel för metallorganisk kemi. Kemi recensioner. 1996. P. 877-910.DOI: 10.1021/cr940053x.
  2. ^ Clark, Meghan M., Brennessel, William W., Holland, Patrick L. "Bis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(II)" Acta Crystallographica Structures Online Reports. 2009, Vol.65, . DOI.
  3. ^ Antipin, Yu M., Augart, N., Boese, R., Schmid, G. Ombestämning av koboltocenkristallstrukturen vid 100K och 297K. Strukturkemi. Volym 4, nr 2. 1993. S. 91-101.