Cyclophellitol

Cyclophellitol

Namn
Föredraget IUPAC-namn (1S , 2R , 3S , 4R , 5R , 6S ) -5-(hydroximetyl)-7-oxabicyklo[4.1.0]heptan-2,3,4-triol
Andra namn Cyclophellitol
Identifierare
CAS-nummer	126661-83-4   Y [ PubChem ]
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL35576
ChemSpider	144010   Y
PubChem CID	164227
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80925661
InChI InChI=1S/C7H12O5/c8-1-2-3(9)4(10)5(11)7-6(2)12-7/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5 -,6-,7+/m1/s1   Y Nyckel: YQLWKYQDOQEWRD-GEGSFZHJSA-N   Y InChI=1S/C7H12O5/c8-1-2-3(9)4(10)5(11)7-6(2)12-7/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5 -,6-,7+/m1/s1 Nyckel: YQLWKYQDOQEWRD-GEGSFZHJSA-N
LEDER C([C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2[C@@H]1O2)O)O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C7H12O5 _ _ _ _ _
Molar massa	176,168 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Cyclophellitol är en potent irreversibel hämmare av beta-glukosidaser . Det är en cyklitol- härmare av beta- glukos med en epoxidgrupp i stället för acetalgruppen som finns i glukosider . När det känns igen genomgår cyklofellitol en syrakatalyserad ringöppningsadditionsreaktion med den katalytiska nukleofilen av ett kvarhållande glykosidhydrolas . Den resulterande esterbindningen kan inte hydrolyseras av enzymets normala katalytiska maskineri, vilket resulterar i irreversibel hämning .

Cyclophellitol isolerades ursprungligen från en art av Phellinus -svamp som hittades i Japan . Den första totala kemiska syntesen av cyklophellitol demonstrerades av Tatsuta et al. Syntetiska derivat av cyklofellitol har använts för att detektera enzymer såsom glukocerebrosidas , vars brist resulterar i Gauchers sjukdom .