Costunolid

Costunolid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (3aS , 6E , 10E , llaR ) -6,10-dimetyl-3-metyliden-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyklodeka[ b ]furan-2(3H ) -on
Identifierare
CAS-nummer	553-21-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:3900 ;
ChEMBL	ChEMBL205612 ;
ChemSpider	4444782 ;
ECHA InfoCard	100.208.663
Maska	(+)-Costunolid
PubChem CID	5281437;
UNII	4IK578SA7Z ;
	InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13- 14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1 Nyckel: RYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N ;
	LEDER O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/CC[C@H]2C\1=C)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C15H20O2 _ _ _ _ _
Molar massa	232,323 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

(+)-Costunolide är en naturligt förekommande sesquiterpenlakton , som först isolerades i Saussurea costus rötter 1960. Den finns också i sallad .

Syntes

Det syntetiseras genom mevalonatvägen , se figur 1 . Syntesen börjar med cyklisering av förening 1 , farnesylpyrofosfat (FPP) , som förmedlas av en seskviterpencyklas , (+)-germakren A-syntas, för att bilda förening 2 , (+)-germakrylkatjon. Inuti samma enzym förloras en proton för att bilda 3 , (+)- germacrene A. Isoprenylsidokedjan av (+)-germakren A hydroxyleras sedan av (+)-germakren A- hydroxylas , som är ett cytokrom P450- enzym, för att bilda 4 . NAD(P) ^+- beroende hydrogenas (s) oxidera sedan 4 , germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol, genom mellanprodukten 5 , germacra-1(10),4,11( 13)-trien-12-al för att bilda förening 6 , germacrensyra. Cyktokrom P450-enzymet, (+)-costunolidsyntas, som är ett NADPH- och O ₂ -beroende enzym, oxiderar sedan germakrensyra för att ge alkoholintermediären, 7 , som sedan cykliserar för att bilda laktonen 8 , (+)-costunolide .

Figur 1. Biosyntes av (+)-Costunolid.