cis , cis -1,3,5-triaminocyklohexan

cis , cis -1,3,5-triaminocyklohexan
Triaaminocyclohex.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(1 s , 3 s , 5 s )-cyklohexan-1,3,5-triamin
Andra namn
TACH; cis , cis -cyklohexan-1,3,5-triamin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C6H15N3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h4-6H,1-3,7-9H2/t4-,5+,6-
    Nyckel: UYAUGHKQCCCFDK-FPFOFBBKSA-N
  • C1[C@H](C[C@H](C[C@@H]IN)N)N
Egenskaper
C6H15N3 _ _ _ _ _
Molar massa 129,207 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Kokpunkt 285 °C (545 °F; 558 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

cis , cis -1,3,5-triaminocyklohexan är en organisk förening med formeln (CH 2 CHNH 2 ) 3 . Det är en triamin . Av de många isomerer som är möjliga för triaminocyklohexan cis , cis -1,3,5-derivatet uppmärksammats eftersom det är en vanlig tripodligand , förkortad tach . Det är en färglös olja. Det är en populär tridentatligand inom koordinationskemi .

Den framställs av triskarbamat av cyklohexan. Den senare genereras via Curtius-omlagringen utgående från cyklohexantrikarboxylsyra.

Struktur av [Ni(TACH)(H 2 O) 3 ] 2+ (färgkod: blå = kväve, röd = syre; mörkblå = nickel).

Besläktade ligander

  • Tris ( aminometyl )etan , en annan tripodal triamin ( CH3C ( CH2NH2 ] 3 )
  1. ^ Bowen, Tom; Planalp, Roy P.; Brechbiel, Martin W. (1996). "En förbättrad syntes av cis , cis -1,3,5-triaminocyklohexan. Syntes av nya hexadentatligandderivat för framställning av galliumradiofarmaka". Bokstäver inom bioorganisk och medicinsk kemi . 6 (7): 807–810. doi : 10.1016/0960-894X(96)00110-2 .
  2. ^ Schwarzenbach, Gerold; Bürgi, Hans-Beat; Jensen, William P.; Lawrance, Geoffrey A.; Mønsted, Lene; Sargeson, Alan M. (1983). "Syraklyvning av nickel(II)-komplex innehållande cis , cis -1,3,5-cyklohexantriamin (TACH), kristallstruktur av [Ni(tach)(H 2 O) 3 ](NO 3 ) 2 och en korrelation mellan strukturen och reaktiviteten hos nickel-polyaminkomplex". Oorganisk kemi . 22 (26): 4029–4038. doi : 10.1021/ic00168a042 .