Tävlingen genomfördes på regional basis med sex regionförbund och de större regionernas anslutna underförbund som tävlade. Auckland, Wellington, Manawatu, Hawkes Bay, Canterbury och Otago håller varsin kvalificeringsomgång. Hawkes Bay och Otago-regionerna hade bara ett enda lag anmält var, Hastings United och Northern AFC. Hastings Uniteds första match var Manawatu/Hawkes Bay-finalen mot St. Andrew's. Northern AFC gick automatiskt vidare till South Island-finalen och mötte vinnaren av Canterbury-finalerna, Christchurch Thistle. South Auckland FA, en underförening till Aucklands fotbollsförbund, gick med i lag från städerna Huntly och Pukemiro . Waro Wanderers från Hikurangi var anslutna medlemmar i North Auckland FA underförening.
Petones Andy Leslie gjorde 9 mål i klubbens Chatham Cup-lopp 1928 under sin första hela säsong med "Pets" från Wellington, efter att ha återvänt från en enda säsong med Christchurch-klubben Villa, där han vann Canterbury Football Association's English Cup.
Wellington FA, Petone, Thistle, McKee och Waterside
NZFA beordrade Petone och Thistle (Wellington) att mötas i en ommatch i omgång ett den 23 juni, på grund av att Petone spelade mot en oregistrerad spelare i den första matchen den 9 juni, vilket ogiltigförklarade resultatet. Wellington Football Association (WFA) hade beviljat spelaren i fråga, McKee, en övergång från Waterside en vecka före matchen, i tron att han var ekonomisk med Waterside. Petone uppgav att de hade muntligt erkännande att McKee var ekonomisk med Waterside och spelade honom mot Thistle. Vid ett WFA-möte i mitten av juni meddelade Waterside ledningskommittén att McKee faktiskt var oekonomisk och att överföringen inte borde ha slutförts. McKee stängdes av från att spela fram till nästa WFA-möte och återmatchen planerad som en cup- och ligadubbel på grund av Wellington Championship-matchen, mellan de två klubbarna som också påverkades av användningen av McKee på Petone-sidan. I slutet av juni protesterade Thistle till WFA angående den tidigare matchen med Petone som ett mästerskap och Chatham Cup-match, det beslutades av WFA vid dess ledningskommittémöte den 27 juni att matchen skulle omklassificeras till en Chatham Cup-match endast.
NZ Council, Hastings United, St. Andrews och Petone
Ett klagomål som vidarebefordrades till Manawatu Football Association från St. Andrews FC i juli, innebar en anklagelse om utvidgning från NZFA:s sida när det gäller schemaläggningen av Hastings United mot St. Andrews matchmatch som ska vara den 14 juli. Hawkes Bay Association (HBA) hade bara informerats av NZFA om matchen den 5 juli, vilket lämnade begränsad tid att förbereda sig. Manawatu Association fattade beslutet att vidarebefordra klagomålet till NZFA-mötet en vecka efter att matchen hade genomförts enligt schemat, med Hastings United som segrarna över St. Andrew's, HBA beslutade att protestera mot den nyligen genomförda platsen för nästa omgångs match. mot Wellington-vinnaren Petone. Matchen ansågs av HBA vara arrangerad som en hemmamatch i Hastings, vilket hjälpte till att främja sporten i regionen, och visade sig sedan vara planerad till Wellington. Protesten innebar ett hot om att Hastings United skulle bli av med tävlingen om det inte skulle bli någon omprövning av matcharrangemangen av NZFA. NZFA garanterade £25 för utgifterna för Hastings United för att göra resan, och rådde HBA att skaffa laget till Wellington. Samtidigt som NZFA möttes av protesten från Hawkes Bay Association, protesterade Auckland YMCA mot deras match med Waro Wanderers, planerad att äga rum på Hikurangi, på grund av resekostnader till Whangārei och potentiella förlorade gateintäkter från att inte ha arrangemanget på Blandford Park . Den sista veckan i juli kontaktade NZFA Manawatu Association med hänvisning till svårigheter i samband med schemaläggningen av distriktsfinalen och fann det nödvändigt att ändra matchen, och begärde därigenom att värdskapet för matchen skulle tas emot av Manawatu Association på Palmerston North. Manawatu Association gick senare med på att arrangera matchen mellan Hastings United och Petone .
Canterbury protest slutlig plats
Canterbury Football Association beslutade vid mötet på kvällen den 27 juni att skriva till NZFA i protest mot att Chatham Cup-finalen igen planerades till North Island .
Auckland Thistle
Efter en dispyt med Auckland Football Association (AFA) drog Thistle sig ur alla tävlingar. Senare i juli bildade Thistle, Bon Accord, Richmond och Celtic Auckland City and Suburban Football Association (ACSFA) med en avsikt att ansluta sig till det skotska fotbollsförbundet. I slutet av säsongen 1928 ansökte (Auckland) Celtic-klubben, som hade bildats med spelare från Thistle, till AFA för anslutning efter att ha lämnat ACSFA officiellt. Till följd av att Thistle drog sig ur AFA, begärde ett antal Auckland-klubbar återöppning Chatham Cup-bidragen. Nya Zeelands råd instruerade senare AFA att anmälningarna hade stängts och lottningen skulle gälla.
Finalen återvände till Basin Reserve , Wellington efter ett års frånvaro - en plats som användes regelbundet fram till 1970-talet.
Petone trotsade oddsen att nå finalen, trots att han bara var inne på sitt första år i seniorfotboll. Som med föregående års final skulle Wellington-vinden spela en stor roll i finalen. Matchens enda mål var ett långt vindassisterat skott halvvägs in i första halvlek, som träffades från 30 meters håll av William Farquhar. Vissa samtida rapporter tyder på att bollen avleds från norra försvararen Jim Scoular, men målet är officiellt krediterat Farquhar. Samma rapporter tyder också på att Northern hade dominerat matchen och att Petones vinst var något slumpmässigt. G. Jackson från Wellington blev den förste funktionären att döma två finaler (han hade tidigare dömt finalen 1927).
Nya Zeelands premiärminister Gordon Coates överlämnade Chatham Cup till Petones kapten McVean efter matchen.
penna.' )