Tävlingen kördes på regional basis, med fem regionala föreningar (Auckland, Wellington, Waikato, Canterbury och Otago) som var och en höll separata kvalomgångar. Sammanlagt deltog 36 lag i tävlingen 1926, med den överväldigande majoriteten från Nordön.
I South Auckland District fanns det fyra poster från Pukemiro, Huntly, Huntly Thistle och Frankton Railways. Enligt Huntly Thistles klubbwebbplats slog klubben Pukemiro med 6-0 och Hikurangi med 4-0 innan de förlorade mot finalisterna North Shore med 3-1.
I Manawatu-distriktet fanns fyra poster. St. Andrew's , Palmerston North RSA, Palmerston North Athletic och Rangers.
Ett ovanligt särdrag i tävlingen 1926 var att tre av de fyra semifinalistsidorna till stor del bestod av personal från tre av landets största mentalsjukhus, vid Sunnyside , Porirua och Seacliff .
Seacliff var det enda bidraget från Otago, och i ett tidigt skede diskuterades det om att inkludera Dunedin-sidan som tävlade i Wellington FA provinsomgångar. Detta slutade inte, och Seacliff gick direkt vidare till South Island-finalen mot Sunnyside.
Det var fyra bidrag från North Auckland. Hikurangi, Waro Wanderers, Waro Corinthians och YMCA(Whangarei).
Finalen spelades på Basin Reserve , Wellington, ett byte av plats från de tidigare finalerna som hade varit i Newtown Park eller Athletic Park . Året därpå återvände finalen kort till Newtown Park, innan den gjorde sitt permanenta hem vid Basin Reserve, en plats som användes regelbundet fram till 1970-talet.
I finalen, som spelades inför cirka 4 000 åskådare, blev Sunnysides Archie Trotter den första spelaren att fullfölja ett hattrick i Chatham Cup-finalen . Matchen var poängrika, men nutida rapporter tyder på att många möjligheter missades av båda lagen. H. Pickering satte Sunnyside i ledningen efter bara sju minuter. Archie Trotter dubblade ledningen för Sunnyside innan L. Hipkins gjorde mål för North Shore. Efter halvtidsintervallet gjorde Trotter ytterligare två mål innan John Woolley gjorde en sen tröst för North Shore.
Andra anmärkningsvärda särdrag i finalen inkluderade framträdandet i North Shore-laget av Reg Baxter, Dan Jones och Ces Dacre . Baxter och Jones var de första spelarna som spelade för två olika sidor i Chatham Cup-finalerna, efter att ha varit en del av de framgångsrika 1923 Seacliff- respektive 1924 Auckland Harbor Board-lagen. Dacre, medan en fin spelare och Nya Zeelands representant på fotboll, är bäst ihågkommen som en av Nya Zeelands främsta tidiga cricketspelare .
Efter finalen vid Aucklands fotbollsförbunds veckomöte i början av september rapporterade sekreteraren, Mr. Dawson, till kommittén. Behandlingen av Nya Zeelands råd fick beröm, även om Wellingtons fotbollsförbund, enligt Dawsons åsikt, hade tjänat på att insistera på betalning av 20 pund utöver hyran till Wellingtons kommunfullmäktige för användning av Basin Reserve.
* Båda resultaten från matcherna Hikurangi v YMCA och Waro Corinthians v Waro Wanderers planerade av North Auckland Association den 19 juni är ännu inte hittade. En plötslig nedgång i lokal sysselsättning, med 150 män lediga den 17 juli, delvis på grund av ett översvämmat schakt vid Hikurangi-kolgruvan, såg gruvarbetare, av vilka många var fotbollsspelare, lämna området. Waro Wanderers spelade mot Hikurangi i North Auckland District Final den 17 juli.
Sunnyside : Jim Callaghan, J. Simpson, H. Thompson, Archie Trotter, W. Robson, W. Bond, R. Purdie, H. Pickering, D. Sutherland, Bob McLachlan, Jim Wales
North Shore : Stewart Lipscombe, Len Colebourne, Peter Gerrard , Reg Baxter, Dick Bird, Dan Jones , L. Hipkins, Ces Dacre , George Jay, John Woolley, Jock Bradshaw.