Tävlingen genomfördes på regional basis, med fem regionala föreningar (Auckland, Wellington, Manawatu, Canterbury och Otago) som var och en höll separata kvalomgångar.
Lag som deltog i de sista omgångarna var Ponsonby (som besegrade Auckland Thistle i Auckland regionalfinal), St. Andrews (Manawatu), Northern (Dunedin), Nomads (Christchurch) och Wellington Marist (som besegrade YMCA i Wellingtons regionala final ).
1926 års mästare Sunnyside , som ett resultat av en oenighet med Canterbury Football Association (CFA) angående matcher, drog sig ur alla tävlingar i april 1927. En begäran gjordes till CFA att planera tre hemmamatcher i månaden för Sunnyside på grund av en ersättning av endast en ledighet på en lördag per månad för personal från sjukhuset, förklarades det av Sunnysides sekreterare, Mr. Iain McLeod i ett brev till Christchurch Star. McLeod förstärkte till tidningen att syftet med laget var att underhålla patienterna och nu hade sjukhuset inlett förhandlingar med rugbyfotbollsförbundet för att byta koder. En betalning på £41 till Sunnyside av NZFA via CFA klargjordes också av McLeod efter att 3s 8d hade erhållits av mästarspelarna efter en kostnad på £4/spelare för att resa till Dunedin och Wellington 1926. Summan fram till klubben av NZFA för Chatham Cup-vinsten, väckte frågor i tidningarna innan McLeod avslöjade ett betydande avdrag på mer än £32 av CFA på grund av tidigare överenskommelse. Ett antal Sunnyside-spelare gick med i alternativa föreningsklubbar i Christchurch efter beslutet att dra sig ur.
Finalen 1927
Finalen spelades på Newtown Park , Wellington - den andra av tre finaler som hålls på den platsen. 1928 flyttade finalen till Basin Reserve , en plats som användes regelbundet fram till 1970-talet; Newtown Park skulle inte vara värd för finalen igen förrän 1989.
I finalen, som noterades av samtida källor som en tuff match, utnyttjade Ponsonby en styv Wellington-vind i första halvlek, med mål från Gerry Hunter, Bob Innes och J. Adshead. I andra halvlek gynnade vinden Northern, som drog tillbaka två mål genom A. McDowell och A. McTavish. Northern tryckte på för kvitteringen och tillbringade långa perioder nära Ponsonbys mål, men Auckland-lagets försvar höll och de överlevde och vann med 3–2.
Nordlig protest
När de återvände till Dunedin från Wellington fattade de norra klubbens tjänstemän beslutet att protestera mot resultatet av finalen, på grund av en förbiseende av reglerna om spelarbehörighet och var inte beredda att acceptera NZFA-beslutet. Den norra klubben kom också överens om att om inte ärendet omprövas av NZFA, skulle fallet och alla fakta som styr det sättas igång för att läggas fram för fotbollsförbundet i England. En fotbollsskribent till Otago Daily Times hade till och med gått så långt att han hävdade att " ponnyerna " var dålig. Nya Zeelands representant Tom McCormack hade rest med den norra sidan till Wellington, men innan matchen började ansågs McCormack vara skadad. En tolfte spelare utvald av Otago Association, Tom Ruddiman, medlem i Northern under det senaste decenniet, var tillgänglig för att ersätta McCormack, men NZFA förklarade att detta var ett brott mot cupens regler. Kaptenen för Ponsonby Bob Innes sa att han var bunden av cupens regler och inte hade någon makt att gå med på någon överträdelse. Regeln i fråga lyder som följer: "I den egentliga tävlingen måste varje spelare, utom en spelare som har spelat för sin klubb under föregående säsong, och aldrig har spelat för någon annan klubb, ha spelat två gånger för sin klubb under innevarande säsong minst sju dagar före matchen." Ruddiman hade inte uppfyllt dessa krav, även om han hade spelat för Northern säsongen 1927. Att lämna in protesten till NZFA kostade Northern en avgift på £2 2s, ett svar mottogs sent 1927 som avvisade protesten och behöll avgiften.