Tävlingen genomfördes på regional basis, med separata norra och södra turneringar, där vinnarna av de två möttes i finalen. Mycket få lag deltog i tävlingen, inklusive endast två från södra Sydön; Seacliff vann enkelt den enda matchen som spelades där, dunkade Oamaru med 7-0, och upprepade detta i finalen, vilket stod för Wellingtons YMCA 4-0.
Av de lag som deltog är det känt att fyra var från Wellington; samtida rapporter indikerar att Diamonds , YMCA (Wellington), Hospital och Waterside deltog. Wellington FA planerade sin första Chatham Cup-match den 11 augusti, mellan YMCA (Wellington) och Waterside vid Basin Reserve . Inträdet till matchen kostade en shilling.
Ledningskommittén för Auckland Football Association (AFA) meddelade vid sitt möte den 5 juni att anmälningarna till Chatham Cup hade stängts med klubbarna North Shore , Philomel , Harbour Board, Brotherhood, Auckland Thistle , Northcote och Ponsonby . AFA träffades igen den 12 juni och beslutade att den andra omgången av matcher för Auckland League Championship skulle räknas till Chatham Cup-kvalificeringen, med League Championship andra omgången som börjar den 16 juni. YMCA (Auckland) antogs för att tävla om Chatham Cup av AFA vid dess ledningskommittémöte den 19 juni.
Det finns några förslag att Aucklands regionala vinnare, Northcote, krävde ett slutspel mot North Shore United för att gå vidare.
Wairarapa Football Associations klubbar, Waingawa, Post and Telegraph, Masterton och YMCA (Masterton) skickade inträdesavgifter för att gå med i 1923 Chatham Cup, som togs emot av NZFA i början av juni . De två första Chatham Cup-matcherna som hölls av Wairarapa FA ägde rum den 30 juni, med Post and Telegraph (P & T) mot Masterton YMCA på Masterton's Park Oval, och Waingawa spelade mot Masterton på Cole Street Ground.
The Dawber's Motor Depot. sidan bytte namn till Athletic (Palmerston North) 1925.
Det råder viss förvirring kring de tidigare omgångarna av tävlingen, med olika välgörenhetscuper som hålls för att avgöra deltagare till Chatham Cup, och med regionala kvalfinaler, öfinaler och den nationella finalen som alla helt enkelt hänvisas till i samtida rapporter som "finaler". ". För att göra detta tilläts olika regionala fotbollsförbund välja sitt mästarlag enligt vilken metod de ville, vilket innebär att vissa regioner (som Auckland) använde ligapositionen för att avgöra sin deltagare till de interregionala matcherna, snarare än en knockouttävling. Det komplicerade ytterligare är de ofullständiga register som innehas av NZFA , som utelämnar flera matcher (inklusive semifinalen mellan Seacliff och Oamaru Rangers).
Seacliff AFC vinnare av den första Chatham Cup-finalen
Seacliff spelade på Athletic Park , Wellington den 1 oktober 1923, och mötte YMCA Wellington i den första Chatham Cup-finalen. I finalen hade YMCA bättre av tidigt bollinnehav, men Seacliff fick övertaget allt eftersom matchen fortskred. Mittanfallaren Bill Hooper gjorde det första målet strax före halvtidsvilan. Strax efter paus dubblade Reg Baxter ledningen. Sent på högerkanten gjorde Malcolm McDougall mål igen, följt bara en minut senare av en sekund från Hooper. Uppställningen för det första vinnande laget i Chatham Cup var följande: Charlie Rivers, Jock Anderson, George Anderson , Bill Rogers, Hugh McKechnie, Bill Murray, Malcolm McDougall, Reg Baxter, Bill Hooper , R. "Tommy" Burns, Wattie Hanlin.
Borgmästaren i Wellington, Robert Wright, överlämnade cupen till Seacliff på marken efter matchen.
Resultat
Auckland Football Association - Resultat i kvalificeringsligan (andra omgången av Auckland Championship League)
Seacliff : Charlie Rivers, George Anderson , Jock Anderson, Bill Rogers, Hugh McKechnie, Bill Murray, Malcolm Macdougall, Reg Baxter, Bill Hooper , Tommy Burns, Wattie Hanlin
