Carotol

Carotol

Namn
Föredraget IUPAC-namn ( 3R , 3aS , 8aR )-6,8a-dimetyl-3-(propan-2-yl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(lH ) -ol
Identifierare
CAS-nummer	465-28-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	390799
PubChem CID	442347
UNII	NT5C9M36DE   Y
InChI InChI=1/C15H26O/c1-11(2)13-7-9-14(4)8-5-12(3)6-10-15(13,14)16/h5,11,13,16H, 6-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+/m1/s1 Nyckel: XZYQCFABZDVOPN-ILXRZTDVBA
LEDER O[C@@]12CC\C(=C/C[C@]2(CC[C@@H]1C(C)C)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H26O _ _ _ _
Molar massa	222,366 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Carotol isolerades först av forskarna Asahina och Tsukamoto 1925. Det är en av de primära komponenterna som finns i morotsfröolja som utgör cirka 40 % av denna eteriska olja . Denna sesquiterpenalkohol tros bildas i morotsfrön ( Daucus carota L., Umbelliferae) under vegetationsperioden. Dessutom har studier visat att karotol kan vara involverad i allelopatiska interaktioner som uttrycker aktivitet som ett antimykotika, herbicid och insekticid medel.

Biosyntes

Det har föreslagits att det sker en direkt cyklisering av farnesylpyrofosfat (FPP) till karotolen (karotanryggraden). Denna typ av cyklisering är okonventionell för den typiska kemin av seskviterpener. Den enda andra föreslagna mekanismen kräver en komplex tioledad ring med en metylmigrering. Denna senare reaktion, oavsett hur trolig den kan verka på pappret, är energiskt oönskad, och genom det idoga arbetet av M. Soucek och medarbetare visades det att cykliseringen från FPP till karotol är den mest troliga biosyntesvägen.

Bildningen av farnesylpyrofosfat sker via mevalonatvägen . En ytterligare femkols IPP-enhet läggs till på samma sätt till GPP.

Cykliseringen av FPP fortskrider via en synkron reaktion av trans-antiparallella tillsatser. Detta leder till transkarbocation-mellanprodukten. Ytterligare cyklisering sker och ger karbokaten med 5 och 7 atomer i ringen. Detta följs av ett 1,3-hydridskifte och efterföljande deprotonering till dien. Det föreslås att karbokat-elimineringen är inriktad på att bibehålla den korrekta strukturen av isopropylgruppen. Baserat på Souceks arbete föreslås det sedan att en stereospecifik hydrering kommer att äga rum som leder till det enzymatiska införandet av hydroxylgruppen.