C–H···O interaktion

Inom kemi beskrivs en C–H···O-interaktion ibland som en speciell typ av svag vätebindning . Dessa interaktioner förekommer ofta i strukturerna hos viktiga biomolekyler som aminosyror , proteiner , sockerarter, DNA och RNA.

Historia

C–H···O-interaktionen upptäcktes 1937 av Samuel Glasstone . Glasstone studerade egenskaperna hos blandningar av aceton med olika halogenerade derivat av kolväten och insåg att dipolmoment för dessa blandningar skiljer sig från dipolmoment av rena ämnen. Han förklarade detta genom att etablera konceptet med C–H···O-interaktioner. Den första kristallografiska analysen av CH ⋯O- vätebindningar publicerades av June Sutor 1962.

Egenskaper

I likhet med vätebindningar involverar en C–H···O-interaktion interaktioner av dipoler och har därför riktningskraft . Riktningen av en C–H···O-interaktion definieras vanligtvis av vinkeln α mellan С, Н och О-atomerna och avståndet d mellan O- och C-atomerna. I en С–Н···О-interaktion ligger vinkeln α i intervallet mellan 90 och 180°, och avståndet d är vanligtvis mindre än 3,2 Å . Bindningsstyrkan är mindre än 1 kcal/mol. När det gäller aromatiska C–H-donatorer är C–H···O-interaktionerna inte linjära på grund av påverkan av aromatiska ringsubstituenter nära den interagerande CH-gruppen. Om aromatiska molekyler involverade i С–Н···О-interaktion tillhör gruppen polycykliska aromatiska kolväten , ökar styrkan hos C–H···O-interaktioner med antalet aromatiska ringar.

C–H···O-interaktioner kan vara viktiga i läkemedelsdesign , eftersom de är närvarande i strukturer av terapeutiska proteiner och nukleinsyror .

Interaktioner av typen OH···C och NH···C kan också spela en betydande roll och analyserades först 1993.