Bropirimin

Bropirimin

Kliniska data
ATC-kod	ingen
Identifierare
IUPAC namn 2-amino-5-brom-6-fenylpyrimidin-4(lH)-on
CAS-nummer	56741-95-8
ChemSpider	58914
UNII	J57CTF25XJ
ChEMBL	ChEMBL37387
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5046803
ECHA InfoCard	100.231.001
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C10H8BrN3O _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	266,098 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER Br\C2=C(/c1ccccc1)N\C(=N/C2=O)N
InChI InChI=1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13) ,14,15) Nyckel:CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N

Bropirimin är ett experimentellt läkemedel med anti-cancer och antivirala egenskaper. Det är en oralt effektiv immunmodulator och prövas vid cancer i urinblåsan .

Syntes

Bropiriminsyntes: andra synteser:

För det första steget bildas dianjonen från malonsyrahalvester genom behandling med butyllitium. Acylering av anjonen med bensoylklorid fortsätter vid karbanjonen, som är mer nukleofil (på grund av den högre laddningstätheten). Denna trikarbonylförening dekarboxylerar vid surgöring till β-ketoestern. Kondensation med guanidin leder till pyrimidon. NBS-medierad bromering ger sedan bropirimin.