Bohemisk syra
Bohemisk syra är en blandning av kemiska föreningar som erhålls genom jäsning av aktinobakterier i släktet Actinosporangium ( Actinoplanaceae ). Namnet hedrar Puccini -operan La Bohème och många enskilda komponenter i syran bär namnen på karaktärer från La Bohème . De flesta av dessa komponenter är antitumörmedel och antracyklinantibiotika som är aktiva mot grampositiva bakterier .
Syntes och fraktioner
Bohemsyra produceras genom jäsning av en aktinobakterieart i släktet Actinosporangium (Actinoplanaceae) i ordningen Actinomycetales . Specifikt stam C36145 (ATCC 31127) bohemsyra. Syran kan extraheras från jäsningsbuljongen med metylisobutylketon under neutrala eller svagt basiska pH- förhållanden, och fetterna och oljorna avlägsnas genom tvättning med petroleumeter.
Kromatografisk separation , förutom antibiotika pyrromycin och cinerubin A och B, avslöjar flera individuella komponenter av bohemsyra, inklusive alcindoromycin , bohemamin , collinemycin , marcellomycin , mimimycin , musettamycin , rudolphomycin och schaunardimycin . Deras namn kommer från karaktärerna Alcindoro, Colline, Marcello, Mimì, Musetta, Rodolfo (Rudolph) och Schaunard från Puccini- operan La Bohème , och själva syran och bohemaminkomponenten bär operans namn. Suffixet -mycin tillsätts konventionellt för att indikera antibiotika härrörande från aktinobakterier eller svampar.
Egenskaper
De individuella komponenterna i bohemsyra är orangeröda fasta ämnen, färgen kommer från ett optiskt absorptionsband centrerat på cirka 490 nm. Marcellomycin och mimimycin, och collinemycin och musettamycin är stereoisomerer , det vill säga de har samma kemiska sammansättning; dock byter en CH och en COOCH 3 -grupp plats. Dessa två grupper är bundna till samma kolatom i en kolring, de är markerade med den blå stjärnan i sin struktur i tabellen (CH-gruppen visas inte). Nästan alla komponenter i bohemsyra är antracyklinantibiotika som är aktiva mot grampositiva bakterier , men inte mot gramnegativa bakterier, jästsvampar eller svampar. Den mest potenta komponenten i syran är rudolphomycin och den minst potenta är schaunardimycin, som är cirka 10 gånger svagare än musettamycin och 20 gånger svagare än marcellomycin. De ursprungliga studierna på de individuella komponenterna i bohemsyra har testat dem alla för antitumöraktivitet hos möss, vid intraperitoneal injektion . Vidare har antitumörfarmakokinetiken för marcellomycin i humant blod utvärderats både in vitro och in vivo .
Den dödliga mediandosen (LD 50 ) av marcellomycin beror starkt på djuret och varierar från några mg/kg kroppsvikt (hundar) till 20 mg/kg (Suiss-Webster-möss, intravenal injektion), där det huvudsakliga toxicitetsstället är mag -tarmkanalen . Bohemamin har flera strukturella varianter och derivat, såsom bohemamin B (C 14 H 20 N 2 O 3 ), bohemamine C (C 14 H 21 N 2 O 3 ) och 5-klorbohemamin C (C 14 H 20Cl N 2 O 3 ). Ingen av dem visade antibiotisk, svampdödande eller antitumöraktivitet.
| namn | Formel | Smp , °C | CAS-nummer | Strukturera |
|---|---|---|---|---|
| Alcindoromycin | C41H53NO 17 _ _ _ _ | 150 | 72586-21-1 | |
| Bohemamin | C14H18N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | 200 | 72926-12-6 |
|
| Collinemycin | C36H45NO 14 _ _ _ _ | 140 | 72598-49-3 |
|
| Marcellomycin | C42H55NO 17 _ _ _ _ | 175 | 63710-10-1 |
|
| Mimimycin | C42H55NO 17 _ _ _ _ | 155 | 72657-06-8 |
|
| Musettamycin | C36H45NO 14 _ _ _ _ | 160 | 63710-09-8 |
|
| Rudolphomycin | C42H52N2O16 _ _ _ _ _ _ _ | 170 | 69245-38-1 |
|
| Schaunardimycin | C35H43NO 14 _ _ _ _ | 93423-02-0 |
|
Det nedre fragmentet av rudolphomycin är en cyklisk ( socker ) förening med en kemisk formel C 6 H 8 NO 3 och ett föreslaget trivialnamn rednose .