Bilane
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1 1 H , 3 1 H , 5 1 H , 7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-tetrapyrrolaheptafan |
|
| Andra namn Bilinogen; Tetrapyrrolotrismetan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 8008279 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C19H20N4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 304,397 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Inom organisk kemi är bilan en förening med formeln C 19 H 20 N 4 eller [(C 4 H 4 N)−CH 2 − C 4 H 3 N)−] 2 CH 2 ( . Det är en tetrapyrrol , en klass av föreningar med fyra oberoende pyrrolringar . Specifikt kan molekylen beskrivas som fyra pyrrolmolekyler C 4 H 5 N anslutna i en öppen kedja med tre metylenbryggor −CH 2 − vid kol som gränsar till kväveatomerna , som ersätter respektive väte .
Namnet används också för den klass av föreningar som formellt härrör från bilaner genom att ersätta några ytterligare väteatomer med olika funktionella grupper . Naturliga bilaner har vanligtvis sidokedjor substituerade på de två kolen i varje pyrrolring som inte gränsar till kväveatomerna. Konstgjorda bilaner kan ersättas på de överbryggande kolen (kallade mesopositioner ).
Den ursprungliga (osubstituerade) bilanen är svår att framställa och instabil, men substituerade derivat syntetiseras av de flesta levande organismer som mellanprodukter i syntesen av naturliga porfyriner . Substituerade bilaner kan också vara utgångspunkten för syntesen av artificiella porfyriner.
Reaktioner
Vid behandling med aldehyder kan bilaner cyklisera och ge porfyrinogener och olika öppna eller slutna oligomerer och polymerer .
I levande organismer fortskrider biosyntesen av alla naturliga porfyriner genom bilanpreuroporfyrinogen , som produceras av fyra molekyler av monomeren porfobilinogen , och sedan omvandlas till den slutna tetrapyrrolen uroporfyrinogen III (eller, vid vissa metabola störningar, till uroporfyrinogen I ). Katabolismen av hemoglobin hos människor producerar också bilirubin , en annan linjär tetrapyrrol som är en delvis oxiderad bilan.
- ^ Gerard P. Moss (1988). "Tetrapyrrolernas nomenklatur. Rekommendationer 1986" . European Journal of Biochemistry . 178 (2): 277–328. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID 3208761 .
- ^ a b c Lindsey, JS (2010). "Syntetiska vägar till meso-mönstrade porfyriner". Redovisningar för kemisk forskning . 43 (2): 300–311. doi : 10.1021/ar900212t . PMID 19863076 .
- ^ a b Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde och Arno Wiehe (2005): "Syntes av mono- och disubstituerade porfyriner: A- och 5,10-A 2 -Typ system". Chemistry, A European Journal , volym 11, nummer 11, sid 3427-3442. doi : 10.1002/chem.20050000