beta -Araneosen

p-Araneosen

Namn
Föredraget IUPAC-namn (3aS , 6E , 10E , 12aS ) -6,10,12a-trimetyl-3-(propan-2-yliden)-1,2,3,3a,4,5,8,9,12, 12a-dekahydrocyklopenta[11]annulen
Andra namn Dolabellane
Identifierare
CAS-nummer	166240-51-3
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	9876501
PubChem CID	11701776
UNII	FEC6HY9PJ7   Y
InChI InChI=1S/C20H32/c1-15(2)18-12-14-20(5)13-11-17(4)8-6-7-16(3)9-10-19(18)20/ h7,11,19H,6,8-10,12-14H2,1-5H3/b16-7+,17-11+/t19-,20-/m1/s1 Nyckel: VSEDLQDFSQWMRG-WSHNDMGWSA-N InChI=1/C20H32/c1-15(2)18-12-14-20(5)13-11-17(4)8-6-7-16(3)9-10-19(18)20/ h7,11,19H,6,8-10,12-14H2,1-5H3/b16-7+,17-11+/t19-,20-/m1/s1 Nyckel: VSEDLQDFSQWMRG-WSHNDMGWBP
LEDER C\2=C(/CC[C@@H]1/C(=C(\C)C)CC[C@@]1(C)C/C=C(\C)CC/2)C
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32 _ _ _
Molar massa	272,476 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

β-Araneosen är en molekyl som först isolerades 1975 från mögeln Sordaria araneosa av Borschberg. Detta oöverträffade ramverk av diterpen fick namnet "araneosen". 1976 döptes skelettklassen om till "dolabellane" på grund av isoleringen av flera föreningar som innehåller detta ramverk som hittats från havsharen Dolabella californica . Sedan deras första upptäckt finns det nu mer än 150 kända dolabellaner, mestadels isolerade från marina källor.

Biosyntes

Den exakta biosyntesen av β-araneosen är inte känd, men liksom andra diterpener antas det härröra från geranylgeranylpyrofosfat . Pyrofosfatet dissocierar för att generera en allylisk katjon vid svansen av molekylen. Därefter ger en kaskad av cykliseringar den stabila β-araneosen-15-ylkatjonen. Slutligen ger eliminering av den intilliggande protonen β–araneosen. Det har föreslagits att andra diterpener inklusive fusikoccaner, dolastaner och neodolabellaner också fortsätter genom dessa mellanprodukter.

β-Araneosenbiosyntes