Benzimidazol fungicid
Benzimidazolfungicider är en klass av fungicider inklusive benomyl , karbendazim (MBC), tiofanat-metyl , tiabendazol och fuberidazol . De kan kontrollera många ascomyceter och basidiomyceter , men inte oomyceter . De appliceras på spannmål, frukt, grönsaker och vinstockar och används även vid hantering av grödor efter skörd .
Lösligheten av bensimidazolfungicider är låg vid fysiologiskt pH och blir hög vid lågt pH . I växter är karbendazim, tiabendazol och fuberidazol mobila, dvs systemiska, och benomyl och tiofanat-metyl omvandlas till karbendazim. Denna omvandling sker även i jordar och djur. I mark och vatten bryts karbendazim huvudsakligen ned av mikrober. De metaboliseras genom hydrolys och fotolys i växter. Dessa fungicider dödar celler under mitos genom att förvränga den mitotiska spindeln ; β-tubulin , ett protein som är viktigt för att bilda cytoskelettet, är målinriktat. De hämmar mestadels polymerisation av β-tubulin genom att interagera med det direkt, men andra interaktioner finns också.
Från och med slutet av 1960-talet användes de i stor utsträckning för att kontrollera svamppatogener som Botrytis cinerea , Cercospora , mjöldagg och ögonfläckar . Dessa systemiska fungicider var till en början mycket effektiva. Eftersom det bara finns en målplats, bensimidazolresistens – fungicideristens mot denna klass – snabbt ett allvarligt problem. När de var de enda fungiciderna som användes blev patogener resistenta efter två till fyra säsonger; vid blandning med andra fungicider utvecklades resistensen långsammare. Resistenta genotyper med vissa punktmutationer valdes ut . Muterade patogener som är resistenta mot en bensimidazolfungicid är vanligtvis resistenta mot dem alla. F200Y- och E198A,G,K-mutationerna är de vanligaste. På grund av resistensproblem har användningen av benzimidazolfungicider minskat. De misstänks vara giftiga för djur, inklusive människor. Fungicide Resistens Action Committee listar dem som har en hög risk för resistensutveckling.