BOP-reagens
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
(( lH -benso[ d ][1,2,3]triazol-1-yl)oxi)tris(dimetylamino)fosfoniumhexafluorfosfat(V)
|
|
| Andra namn Castros reagens
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.054.782 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2 | |
| Molar massa | 442,287 g/mol |
| Utseende | Vitt kristallint pulver |
| Smältpunkt | 136 till 140 °C (277 till 284 °F; 409 till 413 K) |
| Delvis löslig i kallt vatten reagerar (sönderfaller) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
BOP ( b enzotriazol-1-yl oxytris (dimetylamino) phosfoniumhexafluorfosfat ) -reagens är ett reagens som vanligtvis används vid syntes av peptider . Dess användning avråds eftersom koppling med BOP frigör HMPA som är cancerframkallande, även om detta inte är en stor nackdel för användning i en organisk laboratorium i stor skala eftersom det är i storskalig industriell användning. BOP har använts för peptidkoppling, syntes av estrar, förestring av karboxylsyror eller som katalysator. Detta reagens är fördelaktigt vid peptidkoppling till andra härledda reagens eftersom det inte finns några sidoreaktioner från uttorkningen av asparagin eller glutamin. Vid peptidkoppling fungerar BOP-reagenset bra eftersom det bildar reaktiva mellanprodukter som gör att aminerna kan binda ihop med liten energiförlust. Vid reduktionen av karboxylsyror resulterade användningen av BOP-reagenset med NaBH 4 i höga procentuella utbyten.
Se även
- PyBOP , ett relaterat reagens
- ^ "(Bensotriazol-1-yloxi)tris(dimetylamino)fosfoniumhexafluorfosfat 226084" . BOP-reagens . Hämtad 2020-02-11 .
- ^ a b Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (5 januari 2011). "Tillämpningar av peptidkopplingsreagenser - en uppdatering". International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research . 8 (1): 108–119.
- ^ a b McGeary, Ross P. (1998-05-14). "Enkel och kemoselektiv reduktion av karboxylsyror till alkoholer med hjälp av BOP-reagens och natriumborhydrid". Tetraederbokstäver . 39 (20): 3319–3322. doi : 10.1016/S0040-4039(98)00480-8 . ISSN 0040-4039 .