Aureothin

Aureothin

Namn
IUPAC namn 2-metoxi-3,5-dimetyl-6-[(2R , 4Z ) -4-[( E )-2-metyl-3-(4-nitrofenyl)prop-2-enyliden]oxolan-2-yl ]pyran-4-on
Identifierare
CAS-nummer	2825-00-5
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:80024
ChemSpider	5029106
KEGG	C15689
PubChem CID	6569946
UNII	G359FGQ2RB
InChI InChI=1S/C22H23NO6/c1-13(9-16-5-7-18(8-6-16)23(25)26)10-17-11-19(28-12-17)21-14( 2)20(24)15(3)22(27-4)29-21/h5-10,19H,11-12H2,1-4H3/b13-9+,17-10-/t19-/m1/s1 Nyckel: GQKXCBCSVYJUMI-WACKOAQBSA-N
LEDER CC1=C(OC(=C(C1=O)C)OC)[C@H]2C/C(=C/C(=C/C3=CC=C(C=C3)[N+](=O )[O-])/C)/CO2
Egenskaper
Kemisk formel	C22H23NO6 _ _ _ _ _ _
Molar massa	397,427 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Aureotin är en naturlig produkt av ett cytotoxiskt shikimat - polyketidantibiotikum med molekylformeln C ₂₂ H ₂₃ NO ₆ . Aureotin produceras av bakterien Streptomyces thioluteus som illustrerar antitumör-, svampdödande och insekticida aktiviteter och de nya aureotinderivaten kan vara svampdödande och antiproliferativa . Dessutom indikerades aureotin, en nitroförening från Streptomyces thioluteus , ha pesticid aktivitet mot bönviveln genom att interferera med mitokondriella andningskomplex II.

Biosyntes

När det gäller biosyntesen av aureotin, skulle biosyntesvägen påbörjas med korisminsyra . P -nitrobensoat härrör från p -aminobensoat av ett N -oxygenas, som kodas av aurF . aurF är ett av de biosyntetiska enzymerna för aureotin och det hänvisas till som ett nonheme diiron oxygenas som är ansvarigt för att omvandla p -aminobensoat till p - nitrobensoat. Dessutom aurF en reaktion av en fullständig sex-elektronoxidation med användning av två ekvivalenter disyre och två exogena elektroner för att omvandla p -aminobensoat till p -nitrobensoat. Sedan genererar tre typ I polyketidsyntaser (PKS), som kodas av aurA, aurB och aurC, en polyketidkedja med användning av p -nitrobensoat som en startenhet för biosyntesen av aureotin. Vid denna tidpunkt skulle upprepningen av att en molekyl katalyserar två på varandra följande cykler av kedjeförlängning ske i reaktionen av typ I-polyketidsyntas (PKS). I synnerhet förekommer de två på varandra följande cyklerna som innehåller fyra gånger metylmalonyl-CoA och en gång malonyl-CoA under typ I-polyketidsyntas (PKS). Efter att O-metylering har aktiverats av ett metyltransferas , som kodas av aurI , produceras tetrahydrofuranringen av ett monooxygenas som kodas av aurH . Därför produceras slutprodukten, aureotin, som ett resultat av monooxygenaset som kodas av aurH .

Figur 1: Den biosyntetiska vägen för Aureothin

Vidare läsning

•   Naturlig produktbiosyntes av mikroorganismer och växter Del C . Akademisk press. 31 december 2012. sid. 216. ISBN 978-0-12-404617-7 .
•   Strategier och taktik i organisk syntes . Elsevier. 4 oktober 2016. sid. 120. ISBN 978-0-08-100762-4 .