Ajmalan

Ajmalan

Den konventionella representationen av ajmalan-skelettet, med numrering av
namn
IUPAC namn (1S , 9R ,10S , 12S , 13S , 16S , 17S ) -13-etyl-8-metyl-8,15 - diazahexacyklo[14.2.1.0 1,9 .0 2,7 .0 10,15 ,0 12,17 ]nonadeka-2,4,6-trien
Identifierare
CAS-nummer	34612-39-0
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:37673
ChemSpider	21429431
PubChem CID	9548857
InChI InChI=1S/C20H26N2/c1-3-12-11-22-17-8-13(12)14-9-20(10-18(14)22)15-6-4-5-7-16( 15)21(2)19(17)20/h4-7,12-14,17-19H,3,8-11H2,1-2H3/t12-,13+,14+,17+,18+,19 +,20+/m1/s1 Nyckel: AJONLKUQHMDAFG-UAWDQXROSA-N
LEDER CC[C@@H]1CN2[C@H]3C[C@@H]1[C@@H]4[C@@H]2C[C@]5(C4)[C@H]3N(c6c5cccc6 )C
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Ajmalan är en moderhydrid som används i IUPAC-nomenklaturen för naturprodukter och även i CAS-nomenklaturen. Det är en alkaloid med 20 kolatomer med sex ringar och sju kirala centra .

Namnet kommer från ajmaline , en antiarytmisk alkaloid isolerad från rötterna av Rauvolfia serpentina som formellt är ett dihydroxiderivat av ajmalan. Ändelsen –an indikerar att ajmalan är delvis mättad . Ajmaline själv är uppkallad efter Hakim Ajmal Khan , en framstående utövare av Unani -skolan för traditionell medicin i södra Asien .

Den absoluta konfigurationen av de sju kirala kolatomerna i ajmalan definieras av konventionen, liksom numreringssystemet. Stereokemin är densamma som i naturligt förekommande ajmalin och motsvarar (2 R ,3 S , 5 S , 7 S , 15 S , 16 R , 20 S ) med konventionell numrering.

Ajmalan kan systematiskt benämnas som

(1S , 4S , 5S , 7S , 8R , 16S , 17R ) -4-etyl-9-metyl-2,9-diazahexacyklo[14.2.1.0 ^2,7 .0 ^5,18 .0 ^8,16 ,0 ^10,15 ]nonadeka-10,12,14-trien

eller som

(2S , 3S , 5S , 6aS , 11aR ,11bS , 12R ) -4H , 11H - 3 -etyl-11-metyl-1,2,3,5,6,6a,11a ,llb-oktahydro-2,5,6a-(epitan[1,1,2]triyl)indolo[2,3- c ]kinolizin.

Observera att numreringen av atomerna i de systematiska namnen skiljer sig från den konventionella numreringen av ajmalan.

Ajmalan-skelettet liknar de hos vissa andra alkaloider, och ajmalan kan också ges följande semisystematiska namn:

(2β,5β,16R , 20β)-l-metyl-l,2,19,20-tetrahydro-5,16-cyklo-16a-homo-17-norakuammilan;

(2β,5β,7β,16R , 20β)-l-metyl-2,7-dihydro-5,16:7,17-dicyklokorynan;

(2β,7β,16R , 20β)-l-metyl-2,7,19,20-tetrahydro-7,17-cyklosarpagan;

(2β,3a,7β,20β)-l-metyl-2,7,19,20-tetrahydro-3,4:7,17-dicyklo-22-norvobasan;

(2β,5β,7β,16R , 20β)-l-metyl-2,7-dihydro-5,16:7,17-dicyklo-17-seco- yohimban .

Den relativa komplexiteten även för dessa namn motiverar dock användningen av ajmalan som en definierad moderhydrid i alkaloidnomenklaturen.