Agglomerin

Agglomerin A

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-dekanoyl-4-hydroxi-5-metylidenfuran-2(5H ) -on
Andra namn 3-[( Z )-1-hydroxidecyliden]-5-metylentetrahydrofuran-2,4-dion
Identifierare
CAS-nummer	125620-70-4
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL301568
ChemSpider	19982638
PubChem CID	54697845
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90154804
InChI InChI=1S/C15H22O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(16)13-14(17)11(2)19-15(13)18/h17H,2- 10H2, IH3 Nyckel: YFNGFFUIVKWQHE-UHFFFAOYSA-N
LEDER O=C(C1=C(O)C(OC1=O)=C)CCCCCCCC
Egenskaper
Kemisk formel	C15H22O4 _ _ _ _ _
Molar massa	266,34 g/mol
Utseende	Färglösa kristallina pulver (Na-salt)
Smältpunkt	113-115 (A), 85-88 (B), 125-128 (C), 103-106 (D)
Vattenlöslighet	Olösligt (Na salt)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Agglomeriner är bakteriella naturliga produkter , identifierade som metaboliter av Pantoea agglomerans som isolerades 1989 från flodvatten i Kobe , Japan . De tillhör klassen av tetronatantibiotika, som inkluderar tetronomycin, tetronasin och abyssomicin C. Medlemmarna av agglomerinerna skiljer sig endast i sammansättningen av acylkedjan fäst vid tetronatringen. De har antibiotisk aktivitet mot anaeroba bakterier och svag aktivitet mot aeroba bakterier in vitro . Strukturerna löstes 1990. Agglomerin A är huvudkomponenten (38 %), följt av agglomerin B (30 %), agglomerin C (24 %) och agglomerin D (8 %).

Biosyntes

Det biosyntetiska genklustret för agglomeriner är 12 kb och kodar för 7 öppna läsramar . Glyceryl-S-ACP härrör från D-1,3-bisfosfoglycerat av Agg2 (glyceryl- S -ACP-syntas) och Agg3 ( acylbärarprotein ). Acylkedjan tas från primär metabolism som en 3-oxoacyl-CoA-tioester. Glyceryl-S-ACP och 3-oxoacyl-CoA-tioestern förenas av Agg1, ett FabH-liknande ketosyntas, som bildar nya CC- och CO-bindningar. Den primära alkoholen i intermediären 4 acyleras sedan av Agg4, med användning av acetyl-CoA, före utvinningen av en proton och åtföljande förlust av acetat katalyserad av Agg5 för att generera den exocykliska dubbelbindningen.

Agglomerinbiosyntes – biosyntesen av agglomeriner AD av Agg1, Agg2, Agg3, Agg4 och Agg5