Acemannan

Acemannan
Acemannan.JPG
Ett representativt fragment av 6 socker av
acemannannamn
IUPAC namn
(2S,3S,4R,5S,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-6-[( 2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxi-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxi-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4 -acetyloxi-5-hydroxi-2-(hydroximetyl)-6-metoxioxan-3-yl]oxi-5-hydroxi-2-(hydroximetyl)oxan-3-yl]oxi-5-hydroxi-2-(hydroximetyl)oxan -3-yl]oxi-4-hydroxi-2-(hydroximetyl)oxan-3-yl]oxi-4-acetyloxi-5-hydroxi-2-(hydroximetyl)oxan-3-yl]oxi-4-acetyloxi-3 -[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxi-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxi-3-hydroxi-6-(hydroximetyl)-5-metoxioxan -2-yl]oxi-3-hydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi-5-hydroxioxan-2-karboxylat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.122.396 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 600-942-8
UNII
  • InChI=1S/C66H101NO49/c1-18(75)67-33-34(83)42(26(11-68)102-59(33)110-44-29(14-71)106-63(38( 87)51(44)97-21(4)78)113-46-30(15-72)107-64(39(88)53(46)99-23(6)80)111-45-28( 13-70)103-60(94-10)35(84)50(45)96-20(3)77)109-61-37(86)52(98-22(5)79)48(32( 17-74)105-61)114-66-41(90)55(101-25(8)82)56(57(116-66)58(91)92)115-65-40(89)54( 100-24(7)81)47(31(16-73)108-65)112-62-36(85)49(95-19(2)76)43(93-9)27(12-69) 104-62/h26-57,59-66,68-74,83-90H,11-17H2,1-10H3,(H,67,75)(H,91,92)/p-1/t26-, 27-,28-,29-,30-,31-,32-,33+,34-,35+,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42-,43- ,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56+,57+,59-,60+,61 -,62-,63-,64-,65-,66+/m1/s1
    Nyckel: XOYXESIZZFUVRD-UVSAJTFZSA-M
  • CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]1O[C@@H]2[C@H] ](O[C@H]([C@H]([C@H]2OC(=O)C)O)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H] ]([C@H]([C@H]3OC(=O)C)O)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@H]( [C@H]4OC(=O)C)O)OC)CO)CO)CO)CO)O[C@@H]5[C@H]([C@H]([C@@H] ([C@H](O5)CO)O[C@H]6[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O )[O-])O[C@H]7[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H] 8[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O8)CO)OC)OC(=O)C)O)OC(=O)C)O) OC(=O)C)O)OC(=O)C)O)O
Egenskaper
C 66 H 100 N O 49
Molar massa 1 691,484 g ·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Acemannan är en D -isomer mukopolysackarid i aloe vera- blad. Denna förening har potentiella immunstimulerande , antivirala , antineoplastiska och gastrointestinala egenskaper.

Kemisk struktur och egenskaper

Acemannans monomer är mannoacetat sammanlänkad med β-1,4- glykosidbindningar . Denna polymer är hydrofil .

Immunstimulerande egenskaper

Acemannan har visats inducera makrofager att utsöndra interferon (IFN), tumörnekrosfaktor-a (TNF-a) och interleukiner (IL-1); därför kan det hjälpa till att förhindra eller upphäva virusinfektion . Dessa tre cytokiner är kända för att orsaka inflammation, och interferon frisätts som svar på virusinfektioner. In vitro -studier har visat att acemannan hämmar HIV- replikation; dock in vivo -studier varit ofullständiga.

Acemannan används för närvarande för behandling och klinisk behandling av fibrosarkom hos hundar och katter. Administrering av acemannan har visat sig öka tumörnekros och förlänga värdöverlevnad ; djuren har visat lymfoid infiltration och inkapsling.

Föreningen har visat sig ha en LD50 >80 mg/kg och LC50 > 5 000 mg/kg IV.