Wuhansyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
( 7R , 15Z , 18R , 21Z )-7,18-dihydroxitetracosa-15,21-diensyra |
|
| Andra namn 7,18-di-OH-24:2-delta-15c,21c
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C24H44O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 396,612 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Wuhansyra ( (7R ,15Z , 18R , 21Z )-7,18-dihydroxitetracosa- 15,21 - diensyra ) är en 24-koldihydroxifettsyra med den kemiska formeln C
24 H
44 O
4 och molekylär vikt 396,6 g/mol.
Wuhansyra identifierades, tillsammans med nebraskansyra , som en viktig fettsyra i fröoljan från kinesisk violkrasse ( Orychophragmus violaceus LOESchulz). Wuhansyra namngavs för att hedra platsen för dess medupptäckare Chunyu Zhang, en professor vid National Key Lab of Crop Genetic Improvement and College of Plant Science and Technology vid Huazhong Agricultural University i Wuhan , Hubei , Kina .
Biosyntes
Wuhansyra tros delvis härröra från en "diskontinuerlig förlängningsväg" som beskrivs för nebraskansyrabiosyntes . I den föreslagna biosyntesvägen omvandlas oljesyra bunden till fosfatidylkolin till ricinolsyra med ett 12-hydroxylas, en funktionell variant av FAD2 Δ12 oljesyradesaturas. Ricinolsyra frisätts därefter till acyl-CoA-poolen där den förlängs till en C20-mellanprodukt. Vid det andra steget av fettsyraförlängningen förlängs C20 3-OH-mellanprodukten till en C22 5-OH fettacyl-CoA genom en variant av FAE1 p-ketoacyl-CoA-syntetas. Denna förlängning av 3-OH-mellanprodukten före fullbordandet av en fullständig fettsyraförlängningscykel benämndes diskontinuerlig förlängning. Denna fettsyra genomgår en efterföljande fullständig förlängningscykel för att bilda C24 7,18 dihydroxifettsyranebraskansyra. Omega-3-dubbelbindningen tros introduceras under wuhansyrabiosyntesen av ett FAD3 ω-3-fettsyradesaturas.
Funktionalitet
Kinesisk violkrasseolja innehåller 35 % till 50 % av C24-dihydroxifettsyrorna wuhan- och nebraskansyror. Denna olja visades ha överlägsen smörjförmåga vid 100 ° C i metall-på-metall-smörjningsstudier jämfört med ricinolsyrarik ricinolja . I dessa studier hade kinesisk violkrasseolja ~4 gånger lägre friktionskoefficient jämfört med ricinolja. Den unika funktionaliteten hos kinesisk violkrasseolja spekulerades vara resultatet av att fettsyror binder till hydroxylgrupperna av wuhan- och nebraskansyror i triacylglyceroler för att bilda komplexa estolider.