Nebraskansyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(7R , 15Z , 18R ) -7,18-dihydroxitetracos-15-ensyra |
|
| Andra namn ( 7R ,15Z , 18R ) -7,18-dihydroxitetracosa-15-monoensyra 7,18-di-OH-24:1-delta-15c |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C24H46O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 398,628 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Nebraskansyra ( H C (7R , 15Z ,18R )-7,18-dihydroxitetracosa-15-monoensyra ) är en 24-koldihydroxifettsyra med den kemiska formeln 24
mol 46
O 4
och molekylvikt 398,6 g/ .
Nebraskansyra identifierades som en viktig komponent i fröoljan från kinesisk violkrasse ( Orychophragmus violaceus LOESchulz). Denna fettsyra förekommer också i kinesisk violkrasseolja med en andra 24-koldihydroxifettsyra wuhansyra [ ( 7 R ,15 Z ,18 R ,21 Z )-7,18-dihydroxitetracosa-15,21-diensyra]. Nebraskan- och wuhansyror namngavs som ett erkännande av platsen för deras medupptäckare vid University of Nebraska-Lincoln och Huazhong Agricultural University , Wuhan , Hubei , Kina .
Biosyntes
Den föreslagna biosyntesvägen för nebraskansyra är baserad på biokemiska och genetiska data erhållna från kinesiska violkrassefrön. Dessa data överensstämmer med en biosyntesväg som härrör från 12-hydroxyleringen av oleoyl-CoA med ett variant av fettsyradesaturas 2 (FAD2)-enzym, följt av partiell förlängning till en C20 3-OH-CoA-mellanprodukt. Denna mellanprodukt dras från förlängningscykeln genom en process som kallas "diskontinuerlig förlängning" av en variant av 3-keotacyl-CoA-syntetas eller FAE1 och förlängs genom en kontinuerlig eller fullständig cykel. Den resulterande C22 5-OH fettacyl-CoA går sedan igenom en kontinuerlig förlängningscykel som resulterar i hydroxylgruppen vid C-7-kolet i 24-kolsfettsyrakedjan. Denna väg för biosyntesen av C-7-hydroxylgruppen i nebraskansyra liknar konceptuellt den anaeroba vägen för fettsyradesaturation i bakterier. Denna väg stöds genetiskt av rekonstruktionen av nebraskansyrasyntes i Arabidopsis- frön genom samuttryck av en 12-fettsyrors hydroxylasgen och en variant FAE1 -gen från Orychophragmus violaceus .
Funktionalitet
Tribologiska tester av nebraskansyra- och wuhansyrarik kinesisk violkrasseolja utförda i BioDiscovery Institute vid University of North Texas visade att denna olja har överlägsna smörjegenskaper vid hög temperatur jämfört med ricinolja för metall-på-metallslitage vid 100 ° C. Det spekulerades i att hydroxylgrupperna i nebraskansyra och wuhansyra tillåter bildning av ytterligare fettsyraestrar eller estolider på triacylglycerolmolekylerna i kinesisk violkrasseolja.