Thenylfentanyl

Ej att förväxla med Thiafentanil eller Thiofentanyl .

Thenylfentanyl

Kemisk struktur för thenylfentanyl
Rättslig status
Rättslig status	USA : Oschemalagt
Identifierare
IUPAC-namn N -Fenyl- N- [1-(tiofen-2-ylmetyl)piperidin-4-yl]propanamid
CAS-nummer	122861-39-6
PubChem CID	21595404
ChemSpider	10551387
UNII	7O0847NUE9
ChEMBL	ChEMBL2365725
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C19H24N2OS _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	328,47 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CC2=CC=CS2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=InChI=1S/C19H24N2OS/c1-2-19(22)21(16-7-4-3-5-8-16)17-10-12-20(13-11-17)15-18- 9-6-14-23-18/h3-9,14,17H,2,10-13,15H2,1H3 Nyckel:JSOSWRYHPGIWGT-UHFFFAOYSA-N

Thenylfentanyl är en analog av fentanyl där fenetylaminsidokedjan har ersatts av en tiofenylmetylgrupp. Det var tillfälligt planerat av Drug Enforcement Administration 1985, på grund av rädsla att det skulle användas som en designerdrog . Men 2010 erkände DEA att det i huvudsak var inaktivt. Därefter avreglerades ämnet sedan dess.

Rättslig status

Lagligheten av fentanylanaloger varierar från land till land. I USA är thenylfentanyl oplanerad.

Används

På ungefär samma sätt som bensylfentanyl kan användas för att syntetisera fentanyl, skulle tenylfentanyl skenbart kunna användas för samma ändamål. I ett sådant förfarande skulle thenylfentanyl först avtiofenylmetyleras till norfentanyl . Detta skulle följas av aminering till fentanyl med användning av fenetylbromid.

Kemi

Thenylfentanyl är ett N-arylalkylamidderivat av norfentanyl. Ämnet är också en strukturell isomer av acetyltiofentanyl, där en metylgrupp på tiofensidokedjan har flyttats till karboxamidgruppen närmast anilinet . Det är på grund av denna minskade sidokedjelängd som Thenylfentanyl har dramatiskt minskad MOR- aktivitet jämfört med andra fentanylanaloger.

Se även

• Homofentanyl
• Isofentanyl
• Bensylfentanyl