Taurates

Generisk struktur av en taurat. R är en udda numrerad alkylgrupp C _n H _2n+1 med n = 7 – 17 kolatomer.

Taurater (eller taurider ) är en grupp milda anjoniska ytaktiva ämnen. De är sammansatta av en hydrofil huvudgrupp, bestående av N -metyltaurin (2-metylaminoetansulfonsyra) och en lipofil rest, bestående av en långkedjig karboxylsyra (fettsyra), båda sammanlänkade via en amidbindning. De använda fettsyrorna kan vara laurinsyra (C ₁₂ ), myristinsyra (C ₁₄ ), palmitinsyra (C ₁₆ ) eller stearinsyra (C ₁₈ ), men främst blandningar av oljesyra (C _18:1 ) och kokosfettsyra (C _{8 ).} – C ₁₈ ) används. Förutom natrium spelar inga andra motjoner en relevant roll (dessa kan t.ex. vara ammonium eller andra alkali- eller jordalkalimetaller).

Historia

Den ytaktiva gruppen av taurater utvecklades av IG Farben i Tyskland (precis som isetionater ) och producerades under varumärket Igepon vid Hoechst-fabriken. Oxdjur sprider sig snabbt på grund av sin kalkbeständighet och sin oljeavlägsnande effekt vid textilbehandling, som tvättmedelsråvara och i kosmetikaapplikationer. De fick ett genombrott särskilt eftersom de inte kände ull under tvätt (i motsats till tvål). Produktionen av taurater minskade efter andra världskrigets utbrott , eftersom endast fettsyror av låg kvalitet var tillgängliga på grund av fetthanteringen.

Produktion

Taurater erhölls först med Schotten-Baumann-metoden som är reaktionen av långkedjiga karboxylsyraklorider med vattenlösningar av natriumsaltet av N -metyltaurin.

Bildandet av (minst) ekvimolära mängder natriumklorid är problematiskt, eftersom de försämrar egenskaperna hos tensidblandningar med sådana taurater. Den höga salthalten gör också de resulterande tauraten hygroskopiska och frätande. En annan nackdel med Schotten-Baumann-metoden är risken hos råvarorna (såsom fosfortriklorid ) och mellanprodukterna ( acylkloriderna ) och ackumuleringen av stora mängder avfallsmaterial, såsom fosfonsyror . Denna syntesväg för taurater är därför komplicerad och dyr. En fördel med Schotten-Baumann-metoden är dock det mycket låga innehållet av fria fettsyror i slutprodukten. Taurater är också tillgängliga genom direkt amidering av N -metyltaurin eller dess natriumsalt med motsvarande fettsyra i 10 timmar vid 220 °C under kväve.

Överskottet av fettsyra (tillsatt för en gynnsam jämvikt) finns vanligtvis kvar i produkten, vilket kan störa vissa applikationer. Nedbrytningen av N -metyltaurin börjar redan vid temperaturer över 200 °C och de resulterande tauraten mörknar och utvecklar en obehaglig lukt. Därför syftar nyare varianter av den direkta amideringen till skonsammare processbetingelser med användning av lämpliga katalysatorer, såsom natriumborhydrid , borsyra eller zinkoxid .

Egenskaper

Vid rumstemperatur är taurater vanligtvis degiga massor, som löser sig väl i vatten och reagerar sedan neutralt till svagt alkaliskt ( pH 7–8). Deras toxicitet är låg (LD ₅₀ , råtta, oral är 7800 mg·kg ⁻¹ för kokoyltaurid). De är lätt biologiskt nedbrytbara, de är inte benägna att bioackumuleras , men de är skadliga för vattenlevande organismer (som alla ytaktiva ämnen ). Tack vare sin amidbindning är taurater stabila i ett mycket bredare pH-område (cirka 2–10) än motsvarande estrar , som till exempel isetionater. De är mycket milda ytaktiva ämnen med god skumningsförmåga och hög skumstabilitet, även i närvaro av fetter och oljor. Taurater behåller sina goda tvättegenskaper även i hårt vatten eller havsvatten . Taurater är lämpliga i koncentrationer av cirka 2 % som hjälpytaktiva ämnen på grund av deras goda kompatibilitet med alla nonjoniska och anjoniska ytaktiva ämnen.

Använda sig av

Taurater används som milda, välskummande ytaktiva ämnen i produkter för kroppsrengöring och personlig vård ( schampon , flytande tvålar och rengöringsmedel, ansiktslotioner, hudkrämer, bubbelbad, syndettvålar), textilbearbetning (vätmedel och tvättmedel, dispergeringsmedel för färgämnen), i växtskyddsformuleringar och i andra industriella tillämpningar.

Litteratur

Wilfried Umbach (Hrsg.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. u. erw. Auflage (2012), ISBN 978-3-527-30996-2 .

^ Stefan H. Lindner: Hoechst. Ein IG Farben Werk im Dritten Reich , München: CHBeck 2005, XVIII + 460 S., 29 Abb., 20 Tab., ISBN 978-3-406-52959-7 .
^ US 1932180 , F. Günther et al., utfärdat 1933-10-24, tilldelad IG Farbenindustrie AG
^ US 2880219 , LW Burnette, ME Chiddix, utfärdad 1959-05-31, tilldelad General Aniline & Film Corp.
^ LW Burnette, ME Chiddix, reaktion av fettsyror med N-Methyl Taurine , J. Amer. Oil Chem. Soc., 39(11), 1962, 477–478, doi : 10.1007/BF02637229 .
^ US 5434276 , II Walele, SA Syed, utfärdad 1995-07-18, tilldelad Finetex, Inc.
^ US 5496959 , JF Day, utfärdad 1996-05-05, tilldelad Hoechst Celanese Corp.
^ Sicherheitsdatenblatt för Geropon® TC 42 der Rhodia SA

[1] Stefan H. Lindner: Hoechst. Ein IG Farben Werk im Dritten Reich , München: CHBeck 2005, XVIII + 460 S., 29 Abb., 20 Tab., ISBN 978-3-406-52959-7 .

[2] US 1932180 , F. Günther et al., utfärdat 1933-10-24, tilldelad IG Farbenindustrie AG

[3] US 2880219 , LW Burnette, ME Chiddix, utfärdad 1959-05-31, tilldelad General Aniline & Film Corp.

[4] LW Burnette, ME Chiddix, reaktion av fettsyror med N-Methyl Taurine , J. Amer. Oil Chem. Soc., 39(11), 1962, 477–478, doi : 10.1007/BF02637229 .

[5] US 5434276 , II Walele, SA Syed, utfärdad 1995-07-18, tilldelad Finetex, Inc.

[6] US 5496959 , JF Day, utfärdad 1996-05-05, tilldelad Hoechst Celanese Corp.

[7] Sicherheitsdatenblatt för Geropon® TC 42 der Rhodia SA