Streptazolin

Streptazolin

Namn
Föredraget IUPAC-namn (2aS , 2a1S , 3S , 4Z ) -4-etyliden-3-hydroxi-2a,2a 1,3,4,6,7 -hexahydro- lH - 2-oxa-7a-azacyklopenta[ cd ]inden-1-one
Identifierare
CAS-nummer	80152-07-4   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL450203
ChemSpider	9944359
PubChem CID	11769676
InChI InChI=1S/C11H13NO3/c1-2-6-7-4-3-5-12-8(7)10(9(6)13)15-11(12)14/h2,4, 8-10, 13H,3,5H2,1H3/b6-2-/t8-,9-,10-/m0/s1 Nyckel: OJIUACOQFBQCDF-IKXJTIOISA-N
LEDER C=3CCN1C(=O)OC2C1C=3\C(=C\C)\C2O
Egenskaper
Kemisk formel	C11H13NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	207,229 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Streptazolin är ett antibiotikum och svampdödande ämne som isolerades 1981 från Streptomyces viridochromogenes .

På grund av dess polymerisationstendens är den inte lämplig för terapeutisk användning. 1,4- reduktion av den konjugerade dien ger dihydrostreptazolin som är stabilt men har mycket begränsade antimikrobiella egenskaper.

Den första totala syntesen av ( racemisk ) streptazolin uppnåddes 1985 med hjälp av en modifierad Ferrier-omläggning .

(+)-dihydrostreptazolin