Selenonein

Selenonein

Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild selenol tautomer: Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:79071
ChemSpider	34449139
PubChem CID	selenol tautomer: 86289064
InChI InChI=1S/C9H15N3O2Se/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2) -,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1 Nyckel: MTIQLELFQVCRSW-ZETCQYMHSA-N selenoltautomer: InChI=1S/C9H14N3O2Se/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3 ,(H-,10,11,13,14)/t7-/m0/s1 Nyckel: FONQTPPQNMLDTP-ZETCQYMHSA-N
LEDER C[N+](C)(C)[C@H](Cclc[nH][c](=[Se])[nH]1)C([O-])=O selenoltautomer: C[N+](C)(C)[C@H](CC1=CN=C(N1)[Se])C(=O)[O-]
Egenskaper
Kemisk formel	C9H14N3O2Se _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	275,201 g·mol -1
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	Selenocystein ; Ergothioneine ; Histidin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Selenonein är ett seleninnehållande ergotioneinderivat där selenatomen (Se) ersätter en svavelatom . Det kan systematiskt benämnas som (2-selenyl-Na _, Na ,Nα _- trimetyl-L-histidin eller 3-(2-hydroseleno-lH-imidazol-5-yl)-2-(trimetylammonio)propanoat) _.

Det finns i blodet från blåfenad tonfisk och andra djur som lever i havet som sköldpaddor, makrill, vitvit och jättestorfåglar . Det är en antioxidant som kombineras med reaktiva syreämnen och förstärker effekten av GPx1 .

Selenonein produceras av mikroorganismer som använder enzymer som bildar en selen-kolbindning. Människor som äter fisk har selenonein i blodet. Ungefär hälften av selen är i form av selenonein. Selenonein hämmar angiotensinomvandlande enzym . Hos ryggradsdjur transporteras selenonein in i celler med hjälp av OCTN1 . Selenoneine reagerar med metylkvicksilver för att bilda ett kvicksilvertetraselenoatkomplex, som bryts ned till tiemannit , en kvicksilverselenid . Detta är en mekanism som används för att avgifta kvicksilver hos marina ryggradsdjur. Ett besläktat derivat, Se-metylselenonein, finns i mindre mängder i makrill, sardin och tonfisk.

I luften oxideras selenonein lätt till en dimer som innehåller en diselenidbindning (Se-Se).