Panikudin

Panikudin

Namn
Andra namn 6-hydroxi-ll-deoxi-13-dehydrohetisan; (2a)-2,6-dihydroxihetisan-13-on
Identifierare
CAS-nummer	178451-93-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
InChI InChI=1S/C20H25NO3/c1-9-4-18-7-20(24)16-17(2)5-10(22)6-19(16)12(18)3-11(9)14( 23)13(18)15(19)21(20)8-17/h10-13,15-16,22,24H,1,3-8H2,2H3/t10-,11-,12+,13+, 15?,16+,17-,18?,19-,20+/m0/s1 Nyckel: UWHXIZAUFGDTMN-RPHVCTJRSA-N
LEDER O[C@@]12[C@]3([C@]45C([C@@]6(C7([C@]4(C[C@](C6=O)(C(=C) C7)[H])[H])C1)[H])[N@]2C[C@]3(C)C[C@H](O)C5)[H]
Egenskaper
Kemisk formel	C20H25NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	327,424 g·mol -1
Smältpunkt	249–250 °C (480–482 °F; 522–523 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Panicudin ( 6-hydroxi - 11-deoxi-13-dehydrohetisan ) är en C20 _- diterpenalkaloid av hetisintyp, först isolerad från Aconitum paniculatum . Den har den empiriska formeln C ₂₀ H ₂₅ NO ₃ och en smältpunkt på 249–250 °C. Strukturen bestämdes vara en diterpen av hetisintyp genom att notera infraröda spektrumabsorptionsband på 3405 cm ^-1 (OH), 1718 (C=O) och 1650 (C=C), ett protonmagnetiskt resonansspektrum med "sekundär hydroxi ( 4,02 ppm, m, 1H, W _1/2 = 10 Hz), exometylen (4,87 och 4,76 ppm, br.s, 1H vardera) och tertiära metyl- (1,29 ppm, s, 3H) grupper och frånvaron av N -metyl , N - etyl och metoxigrupper ." Ytterligare ultraviolettspektrum och kol-13 NMR- data, bekräftade med högupplöst masspektrometri , fullbordade bestämningen av strukturen.

Panicudin identifierades som en aktiv antimikrobiell substans i kloroformextraktet av Polygonum aviculare , en traditionell örtmedicin i Medelhavets kustregion. Den har också isolerats från epigeala delar av Rumex pictus .

Besläktade föreningar

Panicutine är acetatestern av panicudin .

Panikutins kemiska struktur

En mängd relaterade alkaloider har isolerats från andra naturliga källor.