Oteras katalysator

Oteras katalysator
Skeletal formula of Otera's catalyst
Ball-and-stick model of the Otera's catalyst molecule
Namn
Andra namn
Oktabutyltetrathiocyanatostannoxan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/8C4H9.4CNS.2O.4Sn/c8*1-3-4-2;4*2-1-3;;;;;;/h8*1,3-4H2,2H3;;;;; ;;;;;/q;;;;;;;;4*-1;;;4*+1  ☒ N
    Nyckel: BCLBTLOINGPAIT-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • CCCC[Sn]1(N(=C=S)[Sn]2(O1[Sn]3(O2[Sn](N3=C=S)(CCCC)(CCCC)N=C=S)(CCCC) CCCC)(CCCC)CCCC)(CCCC)N=C=S
Egenskaper
C 36 H 72 N 4 O 2 S 4 Sn 4
Molar massa 1 196,08 g ·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Oteras katalysator , uppkallad efter den japanske kemisten Junzo Otera, är en organostannanförening som har använts som en omförestringskatalysator . Denna isotioscyanatförening är en medlem av en familj av organostannaner som rapporterats av Wada och medarbetare, och som utvecklats av Otera och medarbetare.

Förberedelse

Denna klass av föreningar kan i allmänhet framställas genom reaktion mellan en organotennhalogenid och oxid:

2 R 2 SnO + 2 R 2 SnX 2 → (XR 2 SnOSnR 2 X) 2

I synnerhet framställdes tiocyanatföreningen genom reaktion av dibutyltennoxid med dibutyltenndiisotiocyanat. Annars är denna förening inte kommersiellt tillgänglig.

Ansökningar

Denna tiocyanatförening kan användas som en transesterifieringskatalysator . Även om det inte är välkänt har det använts i ett antal totala synteser.

I denna tillämpning sker reaktionen via förskjutning av de överbryggande isotiocyanatliganderna med den inkommande alkoholen för att bilda en alkoholbryggad aktiv katalysator. Tenn fungerar som Lewis-syran och ger den omförestrade produkten.