to Be Proud Of: The Best of 1999–2005 är det första amerikanska samlingsalbumet för bästa hits av countrymusikduon Montgomery Gentry . Den släpptes 2005 (se 2005 i countrymusik ). Spåret " She Don't Tell Me To " spelades in för det här albumet och släpptes som singel. Två andra spår ("Didn't I" och "Merry Christmas from the Family") hade tidigare listats, men inte inkluderats på något av Montgomery Gentrys studioalbum. Den förra fanns med på soundtracket till We Were Soldiers , och den senare var en julsingel.