Myo-inositol trispyrofosfat

Myo-inositol trispyrofosfat
Chemical structure of ITPP
Namn
Andra namn
  • ITPP
  • myo-inositol cyklisk 1,2:3,4:5,6-tris(divätepyrofosfat)
  • myo-inositol cyklisk 1,2:3,4:5,6-tris(P,P'-divätedifosfat)
  • Hexahydrobis[1,3,5,2,4]trioxadifosfepino[6,7-g:6',7'-i][1,3,5,2,4]bensotrioxadifosfepin-2,4,7,9,12 ,14-hexol 2,4,7,9,12,14-hexaoxid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
Maska C516441
  • InChI=1S/C6H12O21P6/c7-28(8)19-1-2(20-29(9,10)25-28)4-6(24-33(17,18)27-32(15,16) 23-4)5-3(1)21-30(11,12)26-31(13,14)22-5/h1-6H,(H,7,8)(H,9,10)(H ,11,12)(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)
    Nyckel: HEDKSUBRULAYNO-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1S/C6H12O21P6/c7-28(8)19-1-2(20-29(9,10)25-28)4-6(24-33(17,18)27-32(15,16) 23-4)5-3(1)21-30(11,12)26-31(13,14)22-5/h1-6H,(H,7,8)(H,9,10)(H ,11,12)(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)
    Nyckel: HEDKSUBRULAYNO-UHFFFAOYSA-N
  • C12C(C3C(C4C1OP(=O)(OP(=O)(O4)O)O)OP(=O)(OP(=O)(O3)O)O)OP(=O)(OP(=O) )(02)O)O
Egenskaper
C6H12O21P6 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 605,984 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Myo-inositol trispyrophosphate (ITPP) är ett inositolfosfat , ett pyrofosfat , en läkemedelskandidat och en förmodad prestationshöjande substans , som utövar sina biologiska effekter genom att öka vävnadens syresättning.

Kemi

ITPP är ett pyrofosfatderivat av fytinsyra med molekylformeln C 6 H 12 O 21 P 6 .

Biologiska effekter

ITPP är en membrangenomsläpplig allosterisk regulator av hemoglobin som milt minskar dess syrebindande affinitet, vilket förskjuter syre-hemoglobins dissociationskurvan åt höger och därigenom ökar syrefrisättningen från blodet till vävnaden. Fytinsyra , däremot, är inte membrangenomsläpplig på grund av dess laddningsfördelning .

Gnagarstudier in vivo visade ökad vävnadssyresättning och dosberoende ökningar av uthållighet under fysisk träning, hos både friska möss och transgena möss som uttryckte en hjärtsviktsfenotyp.

Ämnet tros ha en hög potential för användning vid atletisk dopning , och vätskekromatografi-masspektrometritester har utvecklats för att detektera ITPP i urintester . Dess användning som ett prestationshöjande ämne i hästkapplöpningar har också misstänkts och liknande tester har utvecklats för hästar

ITPP har studerats för potentiell adjuvans vid behandling av cancer i samband med kemoterapi , på grund av dess effekter för att minska vävnadshypoxi . Humana kliniska prövningar registrerades 2014 under föreningsnummer OXY111A. Ämnet har även undersökts i samband med andra sjukdomar som involverar hypoxi, såsom hjärt-kärlsjukdom och demens

Se även