Metylidenkarben
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Systematiskt IUPAC-namn
λ 2 -eten (substitutiv) dihydrido-1K 2 H -dikol( C — C ) (tillsats) |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H2 _ _ _ | |
| Molar massa | 26,038 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös gas |
| Hydrolyserar | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Metylidenkarben (systematiskt benämnd λ 2 -eten och dihydrido-1κ 2 H -dikarbon( C — C ) ) är en organisk förening med den kemiska formeln C=CH
2 (även skrivet [ CCH
2 ] eller C
2 H
2 ). Det är en metastabil protontautomer av acetylen , som bara kvarstår som en addukt. Det är en färglös gas som fosforescerar i det långt infraröda området. Det är den enklaste omättade karbenen .
Nomenklatur
De systematiska namnen λ 2 -eten och dihydrido-1κ 2 H-dikarbon(C—C) , giltiga IUPAC- namn, är konstruerade enligt substitutions- respektive additiv nomenklaturen.
I lämpliga sammanhang kan metylidenkarben ses som eten med två väteatomer avlägsnade, eller som etan med fyra väteatomer avlägsnade; och som sådan eten-1-yliden (eller vinyliden ) eller etan-1-diyliden, respektive, användas som ett kontextspecifikt systematiskt namn, enligt substitutiv nomenklatur. Som standard tar dessa namn ingen hänsyn till radikaliteten hos metylidenkarbenmolekylen. I ännu mer specifika sammanhang kan dessa också namnge det icke-radikala singlett-grundtillståndet, medan det diradikala tillståndet heter eten-1,1-diyl eller etan-1,1-diylyliden och det långlivade, tetraradikala tripletttillståndet benämns etan-1,1,1,2-tetrayl .
Etenyliden (utan -1- lokanten ) eller vinyliden används systematiskt för att hänvisa till substituentgruppen ( =C=CH2
) . Det används, icke-systematiskt, för att hänvisa till substituentgruppen eten-1,1-diyl ( >C=CH2
) . Försiktighet bör iakttas för att undvika förvirring av namnen på grupperna för de sammanhangsspecifika namnen för metylidenkarben som anges ovan.
Kemiska egenskaper
1λ2 - etendiylgruppen (>C=C) i 1λ2 - alk-1-ener såsom metylidenkarben kan acceptera eller donera ett par elektroner genom adduktion. På grund av denna acceptans eller donation av elektronparet har metylidenkarben Lewis-amfoterisk karaktär.
Strukturera
Med en halveringstid i storleksordningen hundratals femtosekunder kommer fritt metylidenkarben spontant att sönderfalla via tautomerisering till acetylen, med en energibarriär på mellan 4 och 21 kJ mol −1 . Förutom tautomerisering kan metylidenkarben också autopolymeriseras för att bilda olika oligomerer, av vilka den enklaste är kumulenbutatrien . Beräkningar bestämmer att grundtillståndet för metylidenkarben är ett icke-radikalt singletttillstånd.
Även om fritt metylidenarben snabbt förstörs genom tautomerisering till acetylen, är dess addukter ganska stabila. En sådan addukt ([ Ru(Cl)
2 (PCy3
) 2
( CCH2
) ] ) är användbar som en katalysator för polymerisation av norbornen.
Produktion
Det mesta av metylidenkarben produceras i en adduktform genom etynering av övergångsmetall:
-
MLn
= + HC=CH → M(C
CH2 )
Ln