Vinylidengrupp

Inom kemi är vinylidener föreningar med den funktionella gruppen C=CH ₂ . Ett exempel är 1,1-dikloreten (CCl2 ₌ CH2 ₎ som vanligtvis kallas vinylidenklorid . Det och vinylidenfluorid är prekursorer till kommersiellt användbara polymerer.

Monomerer och polymerer

Vinylidenklorid och fluorid kan omvandlas till linjära polymerer polyvinylidenklorid (PVDC) och polyvinylidenfluorid (PVDF). Polymerisationsreaktionen är:

n CH2 ₌ CX2 → ( _CH2 − _{CX2 ) n}

Dessa vinylidenpolymerer är isomera med de som framställs av vinylenmonomerer . Således polyvinylenfluorid från vinylenfluorid (HFC=CHF).

Vinylidenkomplex

Även om vinylidener endast är övergående arter, finns de som ligander i organometallisk kemi . De uppstår vanligtvis genom protonering av metallacetylider eller genom reaktion av metallelektrofiler med terminala alkyner. Komplexet klor(cyklopentadienyl)bis(trifenylfosfin)rutenium bildar lätt sådana komplex:

CpRu(PPh3 ₎ 2Cl ₊ RC2H ₊ KPF6 _→ [CpRu(PPh3 ₎ 2 ₍ =C=C(H)Ph]PF6 ₊ KCl

_det DDT-härledda vinylidenkomplexet Fe(TPP)C2 ₍ C6H4Cl ₎ 2 _, ett av flera järnkarbenoidkomplex framställt av Mansuy (TPP = konjugatbas av tetrafenylporfyrin ) .

Gasfasexistens av vinylidener

Med tvåvärt kol är vinylidener ovanliga arter inom organisk kemi. De är instabila som fasta ämnen eller vätskor men kan genereras som stabila utspädda gaser. Modermedlemmen i denna serie är metylidenkarben . Med formeln :C=CH ₂ ) är det en karben .

IUPAC nomenklatur

I IUPAC-nomenklaturen beskriver 1,1-etendiyl anslutningen >C= _CH2 . De besläktade arterna etenylidener har kopplingsförmågan =C= _CH2 .

Se även

• Vinylengrupp , −CH=CH−
• Metylengrupp , _-CH2- _
• Vinylgrupp , −CH= _CH2