Jadomycin

Jadomycin B
Jadomycin B.png
Namn
Andra namn
Jadomycin L-isoleucin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
  • A: InChI=1S/C24H21NO6/c1-4-11(3)19-24(30)31-23-13-8-10(2)9-15(27)16(13)18-20(25( 19)23)22(29)17-12(21(18)28)6-5-7-14(17)26/h5-9,11,19,23,26-27H,4H2,1-3H3/ t11-,19-,23-/m0/s1
    Nyckel: AVMSKCRHMKXYOO-JNVIWZAMSA-N
  • B: InChI=1S/C30H31NO9/c1-5-13(3)24-30(37)40-29-16-9-12(2)10-17(32)21(16)23-25(31( 24)29)28(36)22-15(27(23)35)7-6-8-19(22)39-20-11-18(33)26(34)14(4)38-20/ h6-10,13-14,18,20,24,26,29,32-34H,5,11H2,1-4H3/t13-,14-,18+,20-,24-,26-,29- /m0/s1
    Nyckel: BSBSCJRAEMDCHC-FTERDKBNSA-N
  • N: InChI=1S/C28H26N2O10/c1-10-6-13-20(15(31)7-10)22-23(30-14(28(37)38)8-18(33)29-27( 13)30)26(36)21-12(25(22)35)4-3-5-17(21)40-19-9-16(32)24(34)11(2)39-19/ h3-7,11,14,16,19,24,27,31-32,34H,8-9H2,1-2H3,(H,29,33)(H,37,38)/t11-,14- ,16+,19-,24-,27+/m0/s1
    Nyckel: GYNMVHWDURGLEN-FKHGBPLUSA-N
  • S: InChI=1S/C27H25NO10/c1-10-6-13-19(15(30)7-10)21-22(28-14(9-29)27(35)38-26(13)28) 25(34)20-12(24(21)33)4-3-5-17(20)37-18-8-16(31)23(32)11(2)36-18/h3-7, 11,14,16,18,23,26,29-32H,8-9H2,1-2H3/tll-,14-,16+,18-,23-,26a/m0/s1
    Nyckel: YJZPHITXTBWGEN-IUHCOWDHSA-N
  • W: InChI=1S/C35H30N2O9/c1-15-10-20-27(23(38)11-15)29-30(37-22(35(43)46-34(20)37)12-17- 14-36-21-8-4-3-6-18(17)21)33(42)28-19(32(29)41)7-5-9-25(28)45-26-13- 24(39)31(40)16(2)44-26/h3-11,14,16,22,24,26,31,34,36,38-40H,12-13H2,1-2H3/t16- ,22-,24+,26-,31-,34a/mO/sl
    Nyckel: LQAICFQKBUVZMC-XSMVYFONSA-N
  • A: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@H]2N1C3=C(C4=C(C=C(C=C24)C)O)C( =O)C5=C(C3=O)C(=CC=C5)O
  • B: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@H]2N1C3=C(C4=C(C=C(C=C24)C)O)C( =O)C5=C(C3=O)C(=CC=C5)O[C@H]6C[C@H]([C@H]([C@H](O6)C)O) O
  • N: C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5[C@H]6N4[C@H]
  • S: C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5C6N4[C@H](C(=O)O6)CO)C)O)O)O
  • W: C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5C6N4[C@H](C(=O)O6)CC7=CNC8=CC=CC=C87)C)O)O)O
Egenskaper
C30H31N09 _ _ _ _ _ _
Molar massa 549,576 g·mol -1
Utseende Djupt röd-lila fast
Löslighet Löslig i olika organiska lösningsmedel [ vagt ]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Ett jadomycin är en naturprodukt som produceras av Streptomyces venezuelae ISP5230 (ATCC10712), den organism som är mest känd för att tillverka antibiotikan kloramfenikol . Namnet jadomycin används för en familj av besläktade angucykliner som kännetecknas av E-ringen (vanligtvis en oxoazolonring), som härrör från en aminosyra. Aminosyrainkorporeringen som bildar E-ringen är en kemisk reaktion, snarare än enzymatisk, en ovanlig förekomst i biosyntesen. Som sådant har ett antal jadomyciner som innehåller olika aminosyror upptäckts. Jadomycin A var den första föreningen i denna familj som isolerades och utgör den angucyliska ryggraden med L -isoleucin införlivad i E-ringen. En besläktad analog, jadomycin B, modifieras genom glykosylering med ett 2,6-dideoxisocker, L-digitoxos. Jadomyciner har cytotoxiska och antibakteriella egenskaper.

Biosyntes

Det biosyntetiska genklustret för jadomycin är väl karakteriserat. Jadomycinbiosyntes omfattar typ II polyketidsyntas (T2Pks) sammansättning för att generera angucyklinkomponenten, och en dideoxisockerväg, för att generera sockerdonatorn NDP-L-digitoxos. Studier har implicerat JadG, ett FAD-beroende oxygenas , i den ringklyvning som krävs för inkorporering av aminosyror. JadS, glykosyltransferaset som överför L-digitoxos, har visat sig vara flexibelt med avseende på sockerdonatorn.

Analoger baserade på modifiering av E-ringen

Jadomycinanaloger har erhållits genom odling av S. venezuelae i närvaro av en enda aminosyra. Mångfalden av jadomyciner inkluderar de som innehåller naturligt förekommande aminosyror, icke-proteinogena aminosyror och syntetiska aminosyror med handtag som möjliggör ytterligare kemisk modifiering.

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Jadomycin&oldid=1095930589 "