Isotuberkulosinol

Isotuberkulosinol

Namn
IUPAC namn (3-Metyl-5-[(1R , 2S , 8aS ) -1,2,5,5-tetrametyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydronaftalen-1-yl ]pent-1-en-3-ol
Andra namn Nosyberkol, edaxadien
Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:59685   Y
ChemSpider	26331708   Y
PubChem CID	46224604
InChI Nyckel: TXBORCBWDUAHAC-AIQOQHTRSA-N InChI=1S/C20H34O/c1-7-19(5,21)13-14-20(6)15(2)10-11-16-17(20)9-8-12-18(16,3) 4/h7,11,15,17,21H,1,8-10,12-14H2,2-6H3/t15-,17+,19?,20+/m0/s1 Nyckel: TXBORCBWDUAHAC-AIQOQHTRSA-N
LEDER [H][C@@]12CCCC(C)(C)C1=CC[C@H](C)[C@@]2(C)CCC(C)(O)C=C
Egenskaper
Kemisk formel	C20H34O _ _ _ _
Molar massa	290,491 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Isotuberculosinol , även kallad nosyberkol eller edaxadien , är en diterpenmolekyl som produceras av bakterien Mycobacterium tuberculosis , det orsakande medlet för tuberkulos , som hjälper till med dess patogenes. Isotuberculosinol fungerar genom att förhindra mognad av värdcellsfagosomen där bakterien lever . Mognad av fagosomen skulle göra det möjligt för den att döda bakterien. Mutationer i gener involverade i den biosyntetiska vägen för nosyberkol resulterar i normal utveckling av fagosomen och minskning av mykobakteriell infektion. Dessa biosyntetiska gener inkluderar isotuberkulosinolsyntas .

Nosyberkol isolerades ursprungligen 2004 från en marin svamp i havet nära ön Nosy Be som den fick sitt namn efter. Molekylen karakteriserades som en triterpen men strukturen reviderades efter dess kemiska syntes 2010.