Isatsyraanhydrid

Isatsyraanhydrid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2H - 3,1-bensoxazin-2,4( lH )-dion
Identifierare
CAS-nummer	118-48-9 ;
ECHA InfoCard	100.003.869
PubChem CID	8359;
UNII	R8TFA74Y4U ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6026955 ;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H5NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	163,132 g-mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	243 °C (469 °F; 516 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Isatsyraanhydrid är en organisk förening som härrör från antranilsyra . En vit fast substans, den framställs genom reaktion av antranilsyra med fosgen .

Reaktioner

Hydrolys ger koldioxid och antranilsyra. Alkohollys fortskrider på liknande sätt, vilket ger estern:

C ₆ H ₄ C ₂ O ₃ NH + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ R) (NH ₂ ) + CO ₂

Aminer påverkar också ringöppning. Aktiva metylenföreningar och karbanjoner ersätter syre som ger hydroxikinolinonderivat . Deprotonering följt av alkylering ger de N-substituerade derivaten. Natriumazid ger bensimidazolonen via isocyanatet . Isatsyraanhydrid används som jäsmedel i polymerindustrin, en applikation som utnyttjar sin tendens att frigöra CO ₂ .

Isatsyraanhydrid har också rapporterats användas som en prekursor för syntesen av metakvalon och besläktade 4-kinazolinonbaserade farmaceutiska läkemedel.

^ EC Wagner, Marion F. Fegley. (1947). "Isatisk anhydrid". Org. Synth . 27 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.027.0045 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Coppola, Gary M. (1980). "Kemin av isatoisk anhydrid". Syntes . 7 (7): 505–36. doi : 10.1055/s-1980-29110 .
^ En undersökning av rapporterade synteser av metaqualone och några positionella och strukturella isomerer Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)

[1] EC Wagner, Marion F. Fegley. (1947). "Isatisk anhydrid". Org. Synth . 27 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.027.0045 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[2] Coppola, Gary M. (1980). "Kemin av isatoisk anhydrid". Syntes . 7 (7): 505–36. doi : 10.1055/s-1980-29110 .

[3] En undersökning av rapporterade synteser av metaqualone och några positionella och strukturella isomerer Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)