Indolyl-3-akryloylglycin

Indolyl-3-akryloylglycin
Indolylacryloylglycine.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
[(2E ) -3-( lH -indol-3-yl)prop-2-enamido]ättiksyra
Andra namn
indolakrylglycin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=CC(=O)NCC(=O)O
Egenskaper
C13H12N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 244,26 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Indolyl-3-akryloylglycin , även känd som trans-indolyl-3-akryloylglycin, eller IAG för kort, är en förening som består av en indolgrupp bunden till en akrylsyradel , som i sin tur är bunden till en glycinmolekyl . Denna förening har visat sig isomerisera när den utsätts för ljus. Det är sannolikt en metabolisk mellanprodukt i biosyntesen av tryptofan och syntetiseras från tryptofan via indolpropionsyra och indolakrylsyra (IAcrA). Det är också troligt att IAcrA omvandlas till IAG i tarmväggen. Det kan också produceras av vissa delar av däggdjurets tarmmikrobiota av fenylalanin-ammoniaklyas . Identifieras i urinen med högpresterande vätskekromatografi , det kan vara en biomarkör för autismspektrumstörningar , vilket framgår av forskning från Paul Shattock och andra forskare från Australien. Dessa forskare har rapporterat att urinnivåerna av IAG är mycket högre hos autistiska barn än hos kontroller; dock har andra forskare inte funnit något samband mellan IAG-koncentrationer i urinen och autism. Dess utsöndring i urinen kan också förändras vid Hartnups sjukdom och celiaki , såväl som fotodermatos , muskeldystrofi och levercirros .