Hydroxylerat lecitin

Hydroxylerat lecitin
Hydroxylated Lecithin
Namn
IUPAC namn
[3-[(9R,10R)-9,10-dihydroxioktadekanoyl]oxi-2-oktadekanoyloxi-propyl] 2-(trimetylammonio)etylfosfat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.029.486 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 232-440-6
  • InChI=1S/C44H88NO10P/c1-6-8-10-12-14-15-16-17-18-19-20-21-22-26-31-35-44(49)55-40(39- 54-56(50,51)53-37-36-45(3,4)5)38-52-43(48)34-30-27-23-25-29-33-42(47)41( 46)32-28-24-13-11-9-7-2/h40-42,46-47H,6-39H2,1-5H3/t40?,41-,42-/m1/s1
    Nyckel: XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(COC(=O)CCCCCC[C@H]([C@@H](CCCCCCCC)O)O)COP(=O)([O-])OCC[N+](C) (C)C
Egenskaper
C 44 H 88 N O 10 P
Molar massa 822,159 g·mol -1
Utseende gul-orange trögflytande vätska
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Hydroxylerat lecitin är kemiskt modifierat lecitin . Den tillverkas genom att lecitin behandlas med väteperoxid och en organisk syra som ättiksyra eller mjölksyra . I processen blir en del av den organiska syran peroxisyra . Peroxisyran reagerar med olefiner i fettsyrans sidokedjor och skapar mellanliggande epoxider . Epoxiderna reagerar vidare med vatten, organisk syra eller peroxisyra för att slutligen bilda vicinala dioler . Eftersom de naturliga fettsyraolefinerna har ( Z )-konfigurationer , har de resulterande vicinala diolerna antistereokemiska konfigurationer.

Fettsyror med hydroxylgrupper på sina hydrofoba svansar är sällsynta i naturen. Jämför hydroxylerat lecitin med ricinolja , som har 3 hydroxylerade fettsyrakedjor i sig. Hydroxylgrupper ger dessa oljor unika polära egenskaper som gör dem användbara i en mängd olika applikationer, inklusive kosmetika, läkemedel och livsmedel.

Syntes

Hydroxylated Lecithin Synthesis.png