Hentriacontanonaene
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
(3Z , 6Z ,9Z , 12Z , 15Z , 19Z , 22Z , 25Z , 28Z ) -Hentriaconta-3,6,9,12,15,19,22,25,28- nonaen
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C31H46 _ _ _ | |
| Molar massa | 418,709 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hentriacontanonaene är ett långkedjigt fleromättat kolväte som produceras av många gamma-proteobakterier, främst från den marina miljön. Hentriacontanonaene isolerades ursprungligen från bakterieisolat från Antarktis havsis kärnor. Alla isolerade bakterier som producerade hentriakontanonaen producerade också de fleromättade fettsyrorna eikosapentaensyra (EPA) och dokosahexaensyra (DHA). Med tanke på dess fleromättade natur har det föreslagits att denna molekyl produceras som en del av ett svar för att bibehålla optimal membranfluiditet.
Biosyntes
Biosyntesen av denna förening identifierades initialt genom dess likhet med andra kända vägar som finns i bakterier som producerar liknande långkedjiga kolväten. Produktion av enkelomättade och triomättade långkedjiga kolväten i olika mikrobiella linjer har tillskrivits oleABCD- genklustret. I denna väg kondenseras två acyl-CoA eller acyl-ACP med användning av en icke-dekarboxylativ Claisen-kondensation för att ge en β-keto-tioester. Hydrolys från enzymet följs av reduktion av β-ketogruppen till en alkohol katalyserad av ett NADPH-beroende reduktas OleD. De återstående stegen inkluderar dekarboxylering och dehydratisering, som kan kombineras som ett enda dekarboxyleringselimineringssteg. De exakta rollerna för OleB och OleC i denna väg är okända, men deletion av oleC gav en stam som producerade en monoketonprodukt utan den färdiga olefinen.
Den totala omättnaden av föreningen bestäms av acylprekursorerna och det har antagits att kondensation av två 16:4(n-3) acylkedjor med OleABCD ger hentriakontanonaen. En polyketidliknande väg ansvarig för produktionen av eikosapentaensyra tillhandahåller den fleromättade prekursorn för hentriakontanonaen.
