Drimentine G

Drimentine G
Namn
	IUPAC namn (1S,4S,7S,9S)-9-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimetyl-2-metyliden-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-lH- naftalen-1-yl]metyl]-4-propan-2-yl-2,5,16-triazatetracyklo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeka-10,12,14-trien-3,6-dion
Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	35003397;
PubChem CID	60166415;
	InChI InChI=1S/C31H43N3O2/c1-18(2)25-27(36)34-23(26(35)33-25)17-31(20-10-7-8-11-22(20)32- 28(31)34)16-21-19(3)12-13-24-29(4,5)14-9-15-30(21,24)6/h7-8,10-11,18, 21,23-25,28,32H,3,9,12-17H2,1-2,4-6H3,(H,33,35)/t21-,23-,24-,25-,28-,30 +,31-/m0/s1 Nyckel: BXHPPYWSGQKUIJ-RJBXWAARSA-N ;
	LEDER CC(C)[C@H]1C(=O)N2[C@@H](C[C@@]3([C@H]2NC4=CC=CC=C43)C[C@H]5C (=C)CC[C@@H]6[C@@]5(CCCC6(C)C)C)C(=O)N1;
Egenskaper
Kemisk formel	C31H43N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	489,7 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Drimentine G (eller DMT G för kort) tillhör familjen drimentine, eller mer allmänt känd som terpenylerad diketopiperazin. Som namnet antyder innehåller DMT G två olika delar, den ena kommer från den icke-ribosomala peptidsyntetas (NRPS) vägen för att generera diketopiperazinringstrukturen. Den andra delen kommer från antingen mevalonsyravägen (MVA) eller deoxixylulosfosfatvägen (MEP) för att producera seskviterpen som behövs för interaktion med diketopiperazinet . Denna molekyl sägs vara användbar som ett antibiotikum för att behandla bakterie- eller svampinfektioner, har terapeutisk tillämpning för att behandla djurhälsa och kan fungera som skadedjursbekämpning för växter.

Naturlig förekomst

Drimentine kan isoleras från jordfödd mikroorganism, känd som Actinomycete . Denna typ av mikroorganism kommer från under akaciaträd som finns i Australien.

Biosyntes

Den biosyntetiska vägen för DMT G kan delas upp i två olika delar, där den första delen leder till bildning av två utgångsmaterial och den andra delen där dessa två material kan gå samman och genomgå en serie cykliseringsreaktioner. I den första delen är ett av utgångsmaterialen diketopiperazin av specifika två aminosyror, kända som tryptofan och valin . De kommer först att fästas till tRNA med hjälp av specifikt tRNA-syntas och sedan kan interagera med varandra och bilda diketopiperazin med hjälp av dmtB1, som är en av de cyklodipeptidsyntaser (CDPS) som ansvarar för bildandet av två på varandra följande peptidbindningar. Det andra utgångsmaterialet är farnesylpyrofosfat (FPP), som framställs från reaktion mellan två isopentenylpyrofosfat (IPP) och dess isomer dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) med hjälp av FPP-syntas. Dessa IPP- och DMAPP-startenheter kommer från antingen MVA- eller MEP-vägen. Efter att utgångsmaterialen har producerats kan de fogas samman och sparka ut pyrofosfat som en lämnande grupp med hjälp av en fytoen-syntasliknande familj prenyltransferas DmtC1. Sedan inträffar en serie cykliseringsreaktioner, där den diketopiperazinbildande ringen med tryptofan använder DmtC1 som enzym och ringbildandet av FPP med hjälp av ett membranterpencyklas DmtA1. Således har slutprodukten av DMT G tagits fram.

Andra drimentiner

Det finns många andra drimentiner utanför DMT G, av vilka några redan har upptäckta syntetiska vägar. På bilden presenteras fyra andra drimentiner kända som drimentine A (DMT A), drimentine C (DMT C), drimentine F (DMT F) och drimentine B (DMT B). Drimentin A har liknande struktur som DMT G med endast en annan del i diketopiperazinringen som bildas mellan leucin och tryptofan. Den har också liknande syntetisk väg med skillnad endast i tillståndet för reaktionerna. Drimentine F liknar DMT G med skillnad i en metylerad amin i diketopiperazinringen. Inkorporeringen och rollerna för olika enzymer som är involverade i metyleringsprocessen har studerats omfattande. Drimentine C och B har liknande struktur med en extra dubbelbindning i DMT B i jämförelse med DMT C. Tre tillvägagångssätt har studerats och undersökts mer omfattande för framställning av DMT C med användning av metallpalladium