Colibactin

Colibactin
Namn
	IUPAC-namn 2-[6-[(2S ) -2-metyl-3,4-dihydro-2H - pyrrol-5-yl]-5-oxo-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl ] -N -[[4-[2-[4-[2-[[2-[6-[(2S ) -2-metyl-3,4-dihydro-2H- pyrrol -5-yl]- 5-oxo-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl]acetyl]amino]acetyl]-1,3-tiazol-2-yl]-2-oxoacetyl]-1,3-tiazol-2 -yl]metyl]acetamid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:156303;
PubChem CID	138805674;
	InChI InChI=1S/C37H38N8O7S2/c1-17-3-5-21(40-17)29-19(36(7-8-36)44-33(29)51)11-26(47)38-13- 25(46)23-15-54-35(43-23)32(50)31(49)24-16-53-28(42-24)14-39-27(48)12-20-30( 22-6-4-18(2)41-22)34(52)45-37(20)9-10-37/h15-18H,3-14H2,1-2H3,(H,38,47)( H,39,48)(H,44,51)(H,45,52)/t17-,18-/m0/s1 Nyckel: ZWKHDAZPVITMAI-ROUUACIJSA-N ;
	LEDER C[C@H]1CCC(=N1)C2=C(C3(CC3)NC2=O)CC(=O)NCC4=NC(=CS4)C(=O)C(=O)C5=NC(= CS5)C(=O)CNC(=O)CC6=C(C(=O)NC67CC7)C8=N[C@H](CC8)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C37H38N8O7S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	770,88 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Colibactin är en genotoxisk metabolit som produceras av Escherichia coli och andra Enterobacteriaceae ("tarmbakterier") som tros orsaka mutationer som leder till kolorektal cancer och progression av kolorektal cancer. Kolibaktin är en polyketidpeptid som kan bilda tvärbindningar mellan strängar i DNA . Kolibaktin produceras endast av bakteriestammar som innehåller en polyketidsyntas genomisk ö ( pks ) eller clb biosyntetisk genkluster . Cirka 20 % av människorna är koloniserade med E. coli som hyser pks -ön.

Kolibaktin bildar DNA-tvärbindningar mellan strängarna genom alkylering av adeningrupper på motsatta DNA-strängar . Det inducerar lytisk utveckling hos vissa bakterier som innehåller profeter.